1-benzyl-4-methylnaphthalene | 51010-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-4-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-naphthalin
• CAS: 51010-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: OXAYXPYMENKALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-己-5-炔-2-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的β-炔基酮的芳族环化反应，用于制备熔融芳烃

  摘要：

  铑（I）催化的β-（苯基乙炔基）酮与芳基硼酸的芳基环化反应生成4-（芳基亚甲基）四氢萘-1-醇，用Tf 2 O处理会导致脱水-芳构化，从而产生（芳基甲基萘。使用这种方法可以制备多达五个循环的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901481

文献信息

• An Effective Bismuth-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200606068

  日期：2006.6

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of arenes and heteroarenes has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and practicability, broad scope, and remarkably low catalyst loading render this environment friendly process an attractiv approach to diarylmethane derivatives. The extension to an intramolecular variant of this procedure provides a valuable

  已经开发了高效的Bi（OTf）3催化的芳烃和杂芳烃的苄基化反应。温和的反应条件，高收率，操作简便性和实用性，适用范围广以及催化剂负载量极低，使得这种环境友好的方法成为二芳基甲烷衍生物的吸引人的方法。该方法的分子内变体的延伸提供了取代芴的有价值的途径。
• Gold(I)-catalyzed Benzylation of (Hetero)aryl Boronic Acids with (Hetero)benzyl Bromides by the Strategy of a S_N2-type Reaction
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.201800923

  日期：2018.10.4

  gold‐catalyzed benzylation of (hetero)aryl boronic acids with (hetero)benzyl bromides to give the corresponding cross‐coupling products in moderate to good yields is reported. The reaction proceeds through a possible intermolecular SN2‐type reaction pathway to give a wide variety of di(hetero)arylmethanes as the desired products. An intriguing reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments

  在此，报道了第一个用（杂）苄基溴对（杂）芳基硼酸进行金催化的苄基化反应，以得到中等至良好收率的相应交叉偶联产物的实例。反应通过可能的分子间S N 2型反应路径进行，从而得到各种所需的二（杂）芳基甲烷。在控制实验，31 P-NMR光谱检测和DFT计算的基础上，提出了一种有趣的反应机理。
• BENZYLATIONS AND ALLYLATIONS IN THE PRESENCE OF ZINC CHLORIDE
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、B. ECKERT、P. DEMERSEMAN

  DOI：10.1021/jo01370a005

  日期：1954.5
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylative Annulation of β-Alkynyl Ketones for Preparation of Fused Aromatics
  作者：Takanori Matsuda、Takashi Izutsu、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201901481

  日期：2020.1.23

  Rhodium(I)‐catalyzed arylative annulation of β‐(phenylethynyl) ketones with arylboronic acids affords 4‐(arylmethylene)tetralin‐1‐ols, treatment of which with Tf2O resulted in a dehydration–aromatization sequence, giving rise to (arylmethyl)naphthalenes. Aromatic compounds with as many as five cycles can be prepared using this method.

  铑（I）催化的β-（苯基乙炔基）酮与芳基硼酸的芳基环化反应生成4-（芳基亚甲基）四氢萘-1-醇，用Tf 2 O处理会导致脱水-芳构化，从而产生（芳基甲基萘。使用这种方法可以制备多达五个循环的芳族化合物。