1,4-diphenyl-1-butyne | 40164-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1-butyne
• 英文别名: but-1-yne-1,4-diyldibenzene；1,4-diphenylbut-1-yne；1-phenethyl-2-phenylacetylene；(4-Phenyl-1-butynyl)benzene；4-phenylbut-1-ynylbenzene
• CAS: 40164-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: KEHVCLMKULWAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1-butyne 在 2,6-dichloropyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以63 %的产率得到3,4-二氢-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents

  摘要：

  在设计的布朗斯特酸的存在下，炔基连结的芳烃环化成苯并环庚烯和苯并环己烯。

  DOI：

  10.1039/d2cc03794g
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,4-diphenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly encountered reagents for the electrophilic alkynylation of nucleophiles. Herein, we report a one-pot, two-step process for EBX generation and their direct application in substrate functionalization. Our approach enables us to bypass the originally mandatory isolation and purification of the reagents, resulting in a more efficient synthesis. We could apply

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。
• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Balancing Bulkiness in Gold(I) Phosphino‐triazole Catalysis
  作者：Yiming Zhao、Matthew G. Wakeling、Fernanda Meloni、Tze Jing Sum、Huy Nguyen、Benjamin R. Buckley、Paul W. Davies、John S. Fossey

  DOI：10.1002/ejoc.201900850

  日期：2019.9

  from zero to three triazoles. Gold(I) chloride complexes of the synthesised ligands were prepared and analysed by techniques including single‐crystal X‐ray diffraction structure determination. Gold(I) complexes were also prepared from 1‐(2,6‐dimethoxy)‐phenyl‐5‐dicyclohexyl‐phosphino 1,2,3‐triazole and 1‐(2,6‐dimethoxy)‐phenyl‐5‐diphenyl‐phosphino 1,2,3‐triazole ligands. The crystal structures thus

  公开了一系列1-苯基-5-膦基1,2,3-三唑的合成，其中磷原子（在三唑的5位）附加有一个、两个或三个三唑基序，磷(III)原子的化合价分别由两个、一个或零个辅助基团(苯基或环己基)完成。该系列膦与三环己基膦和三苯基膦进行比较，研究将中心磷原子上附加的三唑数量从零个增加到三个三唑的效果。通过单晶 X 射线衍射结构测定等技术制备并分析了合成配体的氯化金 (I) 配合物。金(I)配合物也由1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二环己基-膦基1,2,3-三唑和1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二苯基-制备。膦基 1,2,3-三唑配体。使用 SambVca (2.0) 网络工具检查由此获得的晶体结构并确定埋藏体积百分比。评估了这些氯化金（I）配合物作为炔烃水合预催化剂的有效性。此外，还探讨了丁-1-炔-1,4-二基二苯水合的区域选择性。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。