2-acetamido-N-(tert-butyl)benzamide | 61047-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-acetamidobenzamide；2-acetamido-N-tert-butylbenzamide
• CAS: 61047-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RBKKUUZGVQNUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-(tert-butyl)benzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(tert-butyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤逐步进行1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-的一锅法制备

  摘要：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800133
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetamido-N-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤逐步进行1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-的一锅法制备

  摘要：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800133

文献信息

• Aminobenzamide compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05643965A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  一组苯甲酰胺化合物被披露，可用于治疗神经退行性疾病。提供了制备这些化合物的方法。这些材料被制成药物组合物，用于口服或静脉注射给患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的进行性丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的进行性丧失。
• Benzamide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06194465B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.

  苯甲酰胺被披露为治疗和预防炎症性肠病的有用药物。
• Iridium-Catalyzed Aryl C–H Sulfonamidation and Amide Formation Using a Bifunctional Nitrogen Source
  作者：Meng Yu、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Xunqing Dong、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01977

  日期：2018.8.17

  A new strategy for the sequential formation of aryl and amidyl C–N bonds is reported. Using trichloroethoxysulfonyl azide as a bifunctional nitrogen source, Ir-catalyzed aryl C–H sulfonamidation and subsequent desulfonative amide formation proceed effectively without any need of oxidants or coupling reagents. This protocol is suitable for readily available benzamides and stable carboxylates including

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。
• Mechanochemical Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Amidation of Arenes with Dioxazolones under Solventless Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acscatal.7b00582

  日期：2017.7.7

  A procedure for the direct mechanochemical rhodium(III)-catalyzed C–H bond amidation of arenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the nitrogen source has been developed. The transformation proceeds under solventless conditions and does not require additional heating. The corresponding ortho amidated products are formed in high yields and in shorter reaction times than in solution.

  已经开发了一种直接机械化学铑（III）催化芳烃以1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源酰胺化的方法。转化在无溶剂条件下进行，不需要额外的加热。与溶液相比，以高收率和更短的反应时间形成相应的邻酰胺化产物。
• [EN] BENZAMIDES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDER TREATMENT<br/>[FR] BENZAMIDES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEURO-DEGENERATIFS
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996031462A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Disclosed are pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of formula (I) wherein R' is a saturated alkyl of 3 to 5 carbon atoms, each R is independently -NO2 or -NH2 or -NHCOCH3, and n is 1 or 2. Some of these compounds are new. A process for their preparation is also disclosed, as well as their use in the manufacture of medicaments for treating conditions characterised by progressive loss of central nervous system such as Parkinson's disease or Alzheimer's.(FR) Des compositions pharmaceutiques contiennent en guise d'ingrédient actif un composé de formule (I) où R' représente au alkyle saturé doté de 3 à 5 atomes de carbone, R représente indépendemment -NO2, -NH2 ou -NHCOCH3, et n vaut 1 ou 2. Certains de ces composés sont nouveaux. On décrit aussi un procédé permettant de les préparer, ainsi que leur utilisation dans la fabrication de médicaments destinés à traiter des troubles caractérisés par une perte progressive des fonctions du système nerveux central, tels que les maladies de Parkinson ou d'Alzheimer.

  （中文）本发明涉及一种药物组合物，其活性成分为式（I）中的化合物，其中R'是3到5个碳原子的饱和烷基，每个R独立地是-NO2、-NH2或-NHCOCH3，n为1或2。其中一些化合物是新的。本发明还公开了一种制备它们的方法，以及它们在制造用于治疗中枢神经系统逐渐丧失的疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的药物中的应用。