N-(tert-butyl)-2-nitrobenzamide | 41225-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-Nitro-N-t-butylbenzamid；N-tert-butyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 41225-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01163452
• 分子量: 222.244
• InChiKey: BMADOZDALQJUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-nitrobenzamide 在 四羟基二硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-(tert-butyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A B₂(OH)₄-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indazolone and Its Application in a DNA-Encoded Library

  摘要：

  Indazolone cores are among the most common structural components in medicinal chemistry and can be found in many biologically active molecules. In this report, a mild and efficient approach to 2-substituted indazolones via B-2(OH)(4)-mediated reductive N-N bond formation is developed. This strategy features mild conditions, no request for a metal catalyst, and a wide scope for both aliphatic and aromatic amines. Meanwhile, this method was further successfully applied on DNA to construct indazolone cores for a DNA-encoded library. This will enable the production of a very attractive indazolone-cored library from simple amines and scaffolds, which will provide considerable diversity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02032
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-iodobenzamide 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) sulfate 、 potassium nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到N-(tert-butyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过单电子转移对芳基卤化物进行光诱导铁催化ipso硝化

  摘要：

  光致铁-催化的本位与KNO芳基卤化物的-nitration 2已经被开发出来，其中的芳基碘化物，溴化物和某些芳基氯化物的是可行的。机理研究表明，FeSO 4、KNO 2和1,10-菲咯啉原位形成的铁络合物作为捕光光催化剂，激发态寿命更长，反应发生光诱导单电子转移(SET) 过程。这项工作代表了光诱导铁催化的 Ullmann 型耦合的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02272

文献信息

• Aminobenzamide compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05643965A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  一组苯甲酰胺化合物被披露，可用于治疗神经退行性疾病。提供了制备这些化合物的方法。这些材料被制成药物组合物，用于口服或静脉注射给患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的进行性丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的进行性丧失。
• Benzamide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06194465B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.

  苯甲酰胺被披露为治疗和预防炎症性肠病的有用药物。
• Amidation of Aryl Halides with Isocyanides Using a Polymer-Supported Palladium–N-Heterocyclic Carbene Complex as an Efficient, Phosphine-Free and Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Bhikan Khairnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340733

  日期：——

  simple filtration process and recycled further for up to four consecutive recycle without any loss of activity and selectivity. The protocol is advantageous due to the ease in handling of the catalyst, simple workup procedure, phosphine-free, and effective catalyst recyclability. The amidation of aryl halides with alkyl/aryl isocyanides to give the corresponding amides using polymer-supported palladium–N-heterocyclic

  摘要 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。
• [EN] BENZAMIDES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDER TREATMENT<br/>[FR] BENZAMIDES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEURO-DEGENERATIFS
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996031462A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Disclosed are pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of formula (I) wherein R' is a saturated alkyl of 3 to 5 carbon atoms, each R is independently -NO2 or -NH2 or -NHCOCH3, and n is 1 or 2. Some of these compounds are new. A process for their preparation is also disclosed, as well as their use in the manufacture of medicaments for treating conditions characterised by progressive loss of central nervous system such as Parkinson's disease or Alzheimer's.(FR) Des compositions pharmaceutiques contiennent en guise d'ingrédient actif un composé de formule (I) où R' représente au alkyle saturé doté de 3 à 5 atomes de carbone, R représente indépendemment -NO2, -NH2 ou -NHCOCH3, et n vaut 1 ou 2. Certains de ces composés sont nouveaux. On décrit aussi un procédé permettant de les préparer, ainsi que leur utilisation dans la fabrication de médicaments destinés à traiter des troubles caractérisés par une perte progressive des fonctions du système nerveux central, tels que les maladies de Parkinson ou d'Alzheimer.

  （中文）本发明涉及一种药物组合物，其活性成分为式（I）中的化合物，其中R'是3到5个碳原子的饱和烷基，每个R独立地是-NO2、-NH2或-NHCOCH3，n为1或2。其中一些化合物是新的。本发明还公开了一种制备它们的方法，以及它们在制造用于治疗中枢神经系统逐渐丧失的疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的药物中的应用。
• [EN] BENZAMIDE THERAPEUTICS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] MEDICAMENT A BASE DE BENZAMIDE, DESTINE AU TRAITEMENT DES AFFECTIONS INFLAMMATOIRES DE L'INTESTIN
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999059569A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.(FR) L'invention concerne des benzamides qui sont utiles pour traiter ou prévenir les affections inflammatoires de l'intestin.

  （中）揭示了苯甲酰胺类化合物可用于治疗和预防炎症性肠病。