(1S,2S)-(+)-cis-2-Phenylcyclopentanamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-cis-2-Phenylcyclopentanamin
• 英文别名: (1S,2S)-2-phenylcyclopentanamine；(1S,2S)-2-phenylcyclopentan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: VNGYTYNUZHDMPP-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-cis-2-Phenylcyclopentanamin 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 碘 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (1S,2S)-(+)-cis-2-Phenylcyclopentanamin
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• A One-Pot Photochemical Method for the Generation of Functionalized Aminocyclopentanes
  作者：James L. Collins、Daryl Staveness、Madison J. Sowden、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01483

  日期：2022.6.24

  cyclopropylimines and substituted alkenes to generate aminocyclopentane derivatives. The Schiff base of the cyclopropylimine was designed to enable a masked N-centered radical approach in which the requisite open-shell character was achieved upon excitation with visible light. The cycloaddition products were directly converted to N-functionalized aminocyclopentanes via solvolysis and N-acylation. The photochemical

  本文详细描述了环丙亚胺和取代的烯烃之间的光化学分子间形式[3+2]环加成以生成氨基环戊烷衍生物的发展。环丙亚胺的席夫碱旨在实现掩蔽的 N 中心自由基方法，其中在可见光激发下实现所需的开壳层特征。环加成产物通过溶剂解和N-酰化直接转化为N-官能化氨基环戊烷。该反应序列的光化学成分被证明可以在连续流中运行。
• Discovery of Novel, Potent, and Selective Inhibitors of 3-Phosphoinositide-Dependent Kinase (PDK1)
  作者：Sean T. Murphy、Gordon Alton、Simon Bailey、Sangita M. Baxi、Benjamin J. Burke、Thomas A. Chappie、Jacques Ermolieff、RoseAnn Ferre、Samantha Greasley、Michael Hickey、John Humphrey、Natasha Kablaoui、John Kath、Steven Kazmirski、Michelle Kraus、Stan Kupchinsky、John Li、Laura Lingardo、Matthew A. Marx、Dan Richter、Steven P. Tanis、Khanh Tran、William Vernier、Zhi Xie、Min-Jean Yin、Xiao-Hong Yu

  DOI：10.1021/jm201019k

  日期：2011.12.22

  Analogues substituted with various amines at the 6-position of the pyrazine ring on (4-amino-7-isopropyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)pyrazin-2-ylmethanone were discovered as potent and selective inhibitors of PDK1 with potential as anticancer agents. An early lead with 2-pyridine-3-ylethylamine as the pyrazine substituent showed moderate potency and selectivity. Structure-based drug design led to improved potency and selectivity against PI3K alpha through a combination of cyclizing the ethylene spacer into a saturated, five-membered ring and substituting on the 4-position of the aryl ring with a fluorine. ADME properties were improved by lowering the lipophilicity with heteroatom replacements in the saturated, five-membered ring. The optimized analogues have a PDK1 K-i of 1 nM and >100-fold selectivity against PI3K/AKT-pathway kinases. The cellular potency of these analogues was assessed by the inhibition of AKT phosphorylation (T308) and by their antiproliferation activity against a number of tumor cell lines.
• CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1833782B1

  公开（公告）日：2009-04-08