7-mesyloxymethyl-3-tosyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 89927-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-mesyloxymethyl-3-tosyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1S,3R,5S,7S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 89927-11-7；127757-94-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S₂
• 分子量: 376.452
• InChiKey: MLRXAYRLJJVADA-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-mesyloxymethyl-3-tosyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 jones reagent 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 溴 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 6-(1,2-二羟基戊基)-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of a Fungal Metabolite, LL-P880.BETA..

  摘要：

  一种真菌代谢物LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-二羟基戊基)-4-甲氧基-5, 6-二氢吡喃-2-酮] (1) 是从手性池中的二乙基 (R, R)-酒石酸 (3) 明确合成的，通过高度立体选择性地构建中间体6, 8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物 (8a) 的C7'-不对称碳，并且代谢物的C6-手性中心的立体化学被化学确认为 (S)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.179
• 作为产物：
  描述：

  β-p-tosylpropanal diethyl acetal 生成 7-mesyloxymethyl-3-tosyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  通过6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷从酒石酸轻松快速地进入官能化和旋光性吡喃。在（-）-（6s，1's）-pestalotin合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91157-8

文献信息

• Synthesis of (+)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3-ene, an optically active form of the house mouse pheromone.
  作者：Yukio Masaki、Ikuhiro Iwata、Toshihiro Imaeda、Hirohisa Oda、Hiromu Nagashima

  DOI：10.1248/cpb.36.1241

  日期：——

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3. 2. 1]oct-3-ene, an optically active form of the androgen-dependent pheromone of the adult male house mouse (Mus)___ (musculus)___, was synthesized from (+)-(R, R)-diethyl tartrate (via)___ highly site-selective olefination of the 6, 8-dioxabicyclo[3. 2. 1]octane intermediate.

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.从(+)-(R, R)-酒石酸二乙酯（通过）____6, 8-二氧杂环[3. 2. 1]辛烷中间体的高度定点选择性烯化合成了成年雄性家鼠（Mus）____（musculus）____的雄激素依赖性信息素的光学活性形式--(+)-(1S, 5R, 7S) -7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.
• Highly Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of a Fungal Metabolite, LL-P880.BETA..
  作者：Yukio MASAKI、Toshihiro IMAEDA、Makoto KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.42.179

  日期：——

  A fungal metabolite, LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-dihydroxypentyl)-4-methoxy-5, 6-dihydropyran-2-one] (1), was synthesized unambiguously from diethyl (R, R)-tartrate (3) as a chiral pool via highly stereoselective construction of the C7'-asymmetric carbon of the intermediate 6, 8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative (8a), and the stereochemistry of the C6-chiral center of the metabolite was chemically confirmed as (S).

  一种真菌代谢物LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-二羟基戊基)-4-甲氧基-5, 6-二氢吡喃-2-酮] (1) 是从手性池中的二乙基 (R, R)-酒石酸 (3) 明确合成的，通过高度立体选择性地构建中间体6, 8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物 (8a) 的C7'-不对称碳，并且代谢物的C6-手性中心的立体化学被化学确认为 (S)。
• Facile and rapid entry to functionalized and optically active pyrans from tartaric acid by way of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]Octanes. Application to the synthesis of (−)-(6s,1′s)-pestalotin
  作者：Yukio Masaki、Kinnosuke Nagata、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91157-8

  日期：1984.1

  Optically active 7-exo-substituted-3-p-tosyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octanes prepared from (+)-(R,R)-diethyl tartrate in four or five steps sequence effectively utilizing the inherent C2 symmetry of tartrate, underwent acetolysis to lead to the new type of functionalized and optically active 3,4-dihydro-2Hpyrans in high yields. An application to the unambiguous synthesis of (-)-(6S,1′S)-pestalotin

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。