3-hydroxy-3-isopropyl-5-(p-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester | 313256-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-isopropyl-5-(p-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester；benzyl (E)-3-hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-3-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 313256-73-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: RXYIQQWUMHXGBQ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-isopropyl-5-(p-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 4.0~72.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schöpf 方法在 3-[2-(pN-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic 酸合成优化中的应用：同时还原三个官能团以最大化产率和通量

  摘要：

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op000206k
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methyl-1-(p-nitrophenyl)pentan-3-one 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-3-isopropyl-5-(p-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schöpf 方法在 3-[2-(pN-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic 酸合成优化中的应用：同时还原三个官能团以最大化产率和通量

  摘要：

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op000206k

文献信息

• US6380400B1
  申请人：——

  公开号：US6380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] METHODS OF MAKING DIHYDROPYRONE HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION D'INHIBITEURS DIHYDROPYRONE DE PROTEASE DE VIH
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000015625A2

  公开（公告）日：2000-03-23

  The present invention relates to methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors.
• Application of the Schöpf Method to Optimization of the Synthesis of 3-[2-(<i>p</i>-<i>N</i>-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic Acid:  Simultaneous Reduction of Three Functional Groups to Maximize Yield and Throughput
  作者：Carl F. Deering、Brian K. Huckabee、Sechoing Lin、Ken T. Porter、Craig A. Rossman、James Wemple

  DOI：10.1021/op000206k

  日期：2000.11.1

  condensation process to prepare a labile β-(p-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketone system, along with development of a procedure for simultaneous hydrogenation/hydrogenolysis of olefin, benzyl ester, and nitro groups, allows the construction of an inexpensive route to 3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a key intermediate in the preparation of CI-1029 and related HIV protease

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。