2-acetamido-N-methylbenzamide | 59525-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-acetyl-anthranilic acid methylamide；N-Acetyl-anthranilsaeure-methylamid；2-Acetamino-benzoesaeure-methylamid；2-acetamido-N-methyl-benzamide
• CAS: 59525-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00731110
• 分子量: 192.217
• InChiKey: CTEPJOJWLMXLCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-methylbenzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3-甲基苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤逐步进行1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-的一锅法制备

  摘要：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800133
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetamido-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤逐步进行1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-的一锅法制备

  摘要：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800133

文献信息

• Iridium-Catalyzed Aryl C–H Sulfonamidation and Amide Formation Using a Bifunctional Nitrogen Source
  作者：Meng Yu、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Xunqing Dong、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01977

  日期：2018.8.17

  A new strategy for the sequential formation of aryl and amidyl C–N bonds is reported. Using trichloroethoxysulfonyl azide as a bifunctional nitrogen source, Ir-catalyzed aryl C–H sulfonamidation and subsequent desulfonative amide formation proceed effectively without any need of oxidants or coupling reagents. This protocol is suitable for readily available benzamides and stable carboxylates including

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。
• Synthesis and rearrangement of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines
  作者：Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1007/bf00808768

  日期：1989.11
• Weddige, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 36, p. 145
  作者：Weddige

  DOI：——

  日期：——
• Rapid synthesis of 2,3-disubstituted-quinazolin-4-ones enhanced by microwave-assisted decomposition of formamide
  作者：Ioannis K. Kostakis、Abdelhakim Elomri、Elisabeth Seguin、Mauro Iannelli、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.114

  日期：2007.9

  An efficient methodology for the preparation of a series of 2,3-disubstituted-quinazolin-4(3H) -ones is described via a three step reaction from anthranilic acid. The obtained results also reveal that microwave-assisted rapid decomposition of formamide under controlled conditions of power, temperature and time is a very convenient source of ammonia for the synthesis of 2-substituted-quinazolin-4(3H)-ones and other rings. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangement of 4-Imino-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines to 4-Quinazolinones via Amidine Carboxamides
  作者：Feng He、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9820465

  日期：1999.2.1

表征谱图