γ-acetoxycrotonic acid methyl ester | 98272-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-acetoxycrotonic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 4-acetoxybut-2-enoate；methyl (E)-4-acetoxybut-2-enoate；methyl 4-acetoxy-2-butenoate；4-acetoxy-trans-crotonic acid methyl ester；4-Acetoxy-trans-crotonsaeure-methylester；4-Acetoxycrotonic acid methyl ester；methyl (E)-4-acetyloxybut-2-enoate
• CAS: 98272-71-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CLHZAAANKSXSEL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-acetoxycrotonic acid methyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 diiron nonacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-Oxo-cyclohexyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性一个4个通过加入对映体纯的亲核试剂，以四羰外消旋α，β -不饱和酯与1,6-二羰基化合物反应-umpolung（η 3 -alyl）铁（1+）络合物

  摘要：

  亲核加成各种对映体纯的d 2 -碳亲核试剂（手性的烯胺1或金属化亚胺2和silylketon衍生物3）到外消旋平面手性亲电四羰（η 3 -烯丙基）铁（1+）络合物5点继续进行完整γ-radioselectivity和具有复杂的动力学分解5。随后的氧化脱金属作用以中等总收率（14–53％，四步或5–21％，五步）提供了对映体富集（ee <5−> 92％）的1,6-二羰基化合物7。 （E-相对于起始材料的双键几何形状4。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06042-u
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 γ-acetoxycrotonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基乙醇酸乙醇酯作为多种平台分子

  摘要：

  乙醇酸甲基乙烯酯（2-羟基丁-3-烯酸甲酯，MVG）可通过沸石催化单糖和二糖的降解而获得，并有可能成为与商业相关的催化材料的可再生平台分子。

  DOI：

  10.1039/c6gc01556e

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA-V-BETA-6 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA-V-BÊTA-6
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014154725A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound of formula (I) or a salt thereof (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a ethyl group R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom R3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

  式（I）的化合物或其盐（I），其中R1代表氢原子、甲基基团或乙基基团，R2代表氢原子或氟原子，R3代表氢原子、甲基基团或乙基基团。
• Allylic C−H Acetoxylation with a 4,5-Diazafluorenone-Ligated Palladium Catalyst: A Ligand-Based Strategy To Achieve Aerobic Catalytic Turnover
  作者：Alison N. Campbell、Paul B. White、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja105829t

  日期：2010.11.3

  Pd-catalyzed C-H oxidation reactions often require the use of oxidants other than O(2). Here we demonstrate a ligand-based strategy to replace benzoquinone with O(2) as the stoichiometric oxidant in Pd-catalyzed allylic C-H acetoxylation. Use of 4,5-diazafluorenone (1) as an ancillary ligand for Pd(OAc)(2) enables terminal alkenes to be converted to linear allylic acetoxylation products in good yields

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。
• [EN] CITRATE SALT OF THE COMPOUND (S)-4-((S)-3-FLUORO-3-(2-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,8-NAPHTHYDRIN-2-YL)ETHYL)PYRROLIDIN-1-YL)-3-(3-(2-METHOXYETHOXY)PHENYL) BUTANOIC ACID<br/>[FR] SEL DE CITRATE DU COMPOSÉ ACIDE (S)-4-((S)-3-FLUORO-3-(2-(5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-1,8-NAPHTYDRIN-2-YL)ÉTHYL)PYRROLIDIN-1-YL)-3-(3-(2-MÉTHOXYÉTHOXY)PHÉNYL) BUTANOÏQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017158072A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to a compound which is (S)-4-((S)-3-Fluoro-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8- naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(3-(2-methoxyethoxy) phenyl) butanoic acid(1:1) citrate salt, pharmaceutical compositions including such compound, and to the use of such compound in therapy, including in the treatment of a disease or condition for which an αvβ6 integrin antagonist is indicated, and in particular idiopathic pulmonary fibrosis.

  这项发明涉及一种化合物，即(S)-4-((S)-3-氟-3-(2-(5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-2-基)乙基)吡咯烷-1-基)-3-(3-(2-甲氧基乙氧基)苯基)丁酸(1:1)柠檬酸盐，包括该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的使用，包括用于治疗αvβ6整合素拮抗剂适用的疾病或症状，特别是特发性肺纤维化。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016046226A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A compound of formula (I): wherein R represents H or F, or a salt thereof.

  式（I）的化合物：其中R代表H或F，或其盐。
• Catalytic Allylic C−H Acetoxylation and Benzoyloxylation via Suggested (η³-Allyl)palladium(IV) Intermediates
  作者：Lukasz T. Pilarski、Nicklas Selander、Dietrich Böse、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol9023369

  日期：2009.12.3

  Palladium-catalyzed allylic acetoxylations and benzoyloxylations were carried out using iodonium salts. The reactions proceed under mild conditions with high regio- and stereoselectivity. The catalysis can be performed under both acidic and nonacidic conditions without use of BQ or other external oxidants and activator ligands. Deuterium labeling experiments clearly show that the catalytic reaction

  使用碘鎓盐进行钯催化的烯丙基乙酰氧基化和苯甲酰氧基化。反应在温和条件下以高区域选择性和立体选择性进行。该催化反应可以在酸性和非酸性条件下进行，而无需使用BQ或其他外部氧化剂和活化剂配体。氘标记实验清楚地表明，通过（η催化反应进行3 -烯丙基）钯中间体。用一种催化剂进行的化学计量研究为形成Pd（IV）物种提供了证据。