Methyl 2-(6-acetyloxy-1-cyclohexenyl)acetate | 77873-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(6-acetyloxy-1-cyclohexenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-acetyloxycyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 77873-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MYNBJGXNULIGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexene-1-acetate 、 potassium acetate 在 palladium dichloride 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以47%的产率得到Methyl 2-(6-acetyloxy-1-cyclohexenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化β，γ-不饱和酯的区域和立体选择性乙氧基化合成γ-乙酰氧基-（E）-α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  提出了在KOAc和亚硝酸戊酯存在的条件下，PdCl 2催化β，γ-不饱和酯的乙酰氧基化反应的γ-乙酰氧基-α，β-不饱和酯的合成方法。该反应在酯的γ-位置上进行区域选择性，双键迁移至α，β-位置。双键的E构型通过NMR分析确认。描述了使用该反应合成丙酮酸蛋白和丙酮酸酚的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80167-0

文献信息

• TSUJI JIRO; SAKAI KIYOMI; NAGASHIMA HIDEO; SHIMIZU ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 131-134
  作者：TSUJI JIRO、 SAKAI KIYOMI、 NAGASHIMA HIDEO、 SHIMIZU ISAO

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthetic method for γ-acetoxy-(E)-α,β-unsaturated esters by the palladium catalyzed regio- and stereoselective acetoxylation of β,γ-unsaturated esters
  作者：Jiro Tsuji、Kiyomi Sakai、Hideo Nagashima、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80167-0

  日期：1981.1

  A new synthetic method for γ-acetoxy-α,β-unsaturated esters by the acetoxylation of β,γ-unsaturated esters catalyzed by PdCl2 in the presence of KOAc and pentyl nitrite in acetic acid is presented. The reaction takes place at γ-position of the esters regioselectively with double bond migration to α,β-position. The E configuration of the double bond was confirmed by NMR analysis. Preliminary investigation

  提出了在KOAc和亚硝酸戊酯存在的条件下，PdCl 2催化β，γ-不饱和酯的乙酰氧基化反应的γ-乙酰氧基-α，β-不饱和酯的合成方法。该反应在酯的γ-位置上进行区域选择性，双键迁移至α，β-位置。双键的E构型通过NMR分析确认。描述了使用该反应合成丙酮酸蛋白和丙酮酸酚的初步研究。