O-allyl L-lactaldehyde | 134180-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-allyl L-lactaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-prop-2-enoxypropanal
• CAS: 134180-63-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: HIZLQBFGVWJIQL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  125.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl L-lactaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-5-acetoxy-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-allyl L-lactaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenther; Biesemeier, Frank; Boutahar, Mostafa, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2329 - 2334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-amino-4,5-dihydroxyaldehydes—a novel preparation of N-acetyl-l-daunosamine
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00056-2

  日期：2000.3

  to 4-amino-2,3-dihydroxy-1-heptene (4S,5S,6S)-12a, which after ozonization and deprotection gives N-acetylated l-daunosamine 14a in a total yield of 15% referring to (S)-6a. The general applicability of this chemoenzymatic multistep procedure is demonstrated in the stereoselective synthesis of the unnatural aminodeoxy sugar (2S,3S,4S)-14b, starting from isovaleraldehyde 3.

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。
• Regio- and Diastereoselectivity in the Reaction Sequence from Secondary 3-Oxa-5-hexen-1-ylamines to Bicyclic Compounds via Nitrones
  作者：Hans Aurich、Michael Geiger、Ulrich Sievers

  DOI：10.1055/s-1997-938

  日期：1997.8

  Secondary amines 2 and 8 are oxidized by hydrogen peroxide in the presence of sodium tungstate providing nitrones. If the amino function is substituted by one primary and one secondary alkyl moiety, oxidation proceeds with high regioselectivity at the primary alkyl group affording aldonitrones. Thus, compound 2b gives exclusively 3b that undergoes an intramolecular cycloaddition yielding 4b. From 2c, however, in addition to 4c nitrone 5 is formed as by-product, which affords the bridged compound 6 on heating in toluene. Oxidation of compounds 8 yields nitrones 9 which are converted to bridged compounds 10 as major products along with small amounts of regioisomers 11 at elevated temperatures. The intramolecular cycloaddition of the chiral nitrones 3b and c as well as 9b proceeds with high diastereoselectivity.

  仲胺 2 和 8 在钨酸钠存在下被过氧化氢氧化，生成亚硝基脲。如果氨基被一个伯烷基和一个仲烷基取代，则伯烷基上的氧化反应会以高区域选择性进行，生成醛基硝基膦。因此，化合物 2b 只生成 3b，3b 经过分子内环加成反应生成 4b。然而，从 2c 中除了生成 4c 之外，还生成了副产物硝酮 5，在甲苯中加热后可得到架桥化合物 6。化合物 8 氧化生成硝酮 9，硝酮 9 在高温下转化为桥接化合物 10 作为主要产物，同时还生成少量的区域异构体 11。手性硝基腈 3b 和 c 以及 9b 的分子内环加成反应具有很高的非对映选择性。
• Aurich, Hans Guenter; Ruiz Quintero, Jose-Luis; Sievers, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1649 - 1654
  作者：Aurich, Hans Guenter、Ruiz Quintero, Jose-Luis、Sievers, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Aurich, Hans Guenther; Biesemeier, Frank; Boutahar, Mostafa, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2329 - 2334
  作者：Aurich, Hans Guenther、Biesemeier, Frank、Boutahar, Mostafa

  DOI：——

  日期：——