N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: GLAYPCZDVYEEMO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(1R,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (3S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氯乙酸羟醛反应：乙酸羟醛等效物和darzens缩水甘油酯的合成。

  摘要：

  顺式-1-甲苯磺酰氨基-2-茚满基氯乙酸酯的钛烯醇盐与代表性醛的醛醇缩合反应以优异的收率和高的非对映选择性进行。去除氯气为获得高度非对映选择性的乙酸醛缩醛当量或相应的缩水甘油酯缩合产物提供了替代途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0490835
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74244

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Bioinspired Polyene Cyclization Promoted by Intermolecular Chiral Acetal-SnCl₄ or Chiral <i>N</i>-Acetal-TiCl₄: Investigation of the Mechanism and Identification of the Key Intermediates
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja802896n

  日期：2008.7.1

  New strategies using chiral acetal or chiral mixed-acetal in the presence of Lewis acids (SnCl4 or TiCl4) to promote polyene cyclization reaction are described. Acetal-promoted and mixed-acetal-promoted polyene cyclization products are very versatile and can easily be converted into various optically active tricyclic and tetracyclic terpenoids. One of the derivatives of the cyclization products was

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Solid-Phase Synthesis of HTLV-1 Protease Inhibitors Containing Hydroxyethylamine Dipeptide Isostere
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/jo030063a

  日期：2003.6.1

  An efficient method has been developed for the first solid-phase synthesis of HTLV-1 protease inhibitors that contain hydroxyethylamine isostere as a transition-state mimetic. The synthetic procedure was designed to allow the evaluation of stereostructure-activity relationships at the scissile site. All the possible configurations at the hydroxy- and side chain-bearing asymmetric centers of the isostere

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。