(2R,3aR,8aS)-2-phenyl-3-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazole | 1039661-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-2-phenyl-3-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (2R,3aS,8bR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1039661-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: QXBMFAPZXWFJOL-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2R,3aR,8aS)-2-phenyl-3-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazole 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间手性乙缩醛-SnCl4或手性N-乙缩醛-TiCl4促进仿生多烯环化：关键中间体的机理研究和鉴定

  摘要：

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802896n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3aR,8aS)-2-phenyl-3-tosyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  分子间手性乙缩醛-SnCl4或手性N-乙缩醛-TiCl4促进仿生多烯环化：关键中间体的机理研究和鉴定

  摘要：

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802896n

文献信息

• Bioinspired Polyene Cyclization Promoted by Intermolecular Chiral Acetal-SnCl₄ or Chiral <i>N</i>-Acetal-TiCl₄: Investigation of the Mechanism and Identification of the Key Intermediates
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja802896n

  日期：2008.7.1

  New strategies using chiral acetal or chiral mixed-acetal in the presence of Lewis acids (SnCl4 or TiCl4) to promote polyene cyclization reaction are described. Acetal-promoted and mixed-acetal-promoted polyene cyclization products are very versatile and can easily be converted into various optically active tricyclic and tetracyclic terpenoids. One of the derivatives of the cyclization products was

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。