(1S,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 329910-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 329910-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇S
• 分子量: 337.394
• InChiKey: HHXNXOSVSJYKKR-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 79.0h， 以18.6 g的产率得到(1R,2R,4S)-N-Boc-1-氨基-2-羟基环戊烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116

文献信息

• An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery
  作者：Mark E.B. Smith、Michael C. Lloyd、Nadine Derrien、Richard C. Lloyd、Stephen J.C. Taylor、David A. Chaplin、Guy Casy、Raymond McCague

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00108-2

  日期：2001.4

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED CYCLOPENTENES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR CHIRAL SCAFFOLDS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1210324B1

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6593489B1
  申请人：——

  公开号：US6593489B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。