N-acetyl-N-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide | 1385660-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1385660-47-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: AMNSUBQAMVIMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 potassium acetate 、 2,2,2-trifluoro-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide 在 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-acetyl-N-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides

  摘要：

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc33435f

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。