L(+)-2-(tetrachlorophtalimido)propionic acid | 69874-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L(+)-2-(tetrachlorophtalimido)propionic acid
• 英文别名: 3-(tetrachlorophthalimide)propionic acid；TCB-β-Ala-OH；TCP-βAla-OH；3-(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid；3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 69874-70-0
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄NO₄
• mdl: MFCD01131724
• 分子量: 356.977
• InChiKey: KSJTXWUPXJUJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(+)-2-(tetrachlorophtalimido)propionic acid 、 TCP-Tyr-OH 、 TCP-Thr-OH 、 2-(tetrachlorophthalimidyl)propanoic acid 生成 TCP-Tyr-Ala-βAla-Thr-NH2
  参考文献：
  名称：

  由N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸固相合成C端肽酰胺

  摘要：

  描述了基于N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸对酸不稳定的侧链保护的固相合成C末端肽酰胺的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01193-5
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 DL-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到L(+)-2-(tetrachlorophtalimido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的过渡金属催化反应，通过将卡宾插入醇的羟基键来有效合成官能化醚

  摘要：

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80031-8

文献信息

• Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Eduard Bardají

  DOI：10.1055/s-2001-15215

  日期：——

  A range of N α-tetrachlorophthaloyl protected amino acids have been synthesized by an easy and efficient condensation procedure of the corresponding amino acid and tetrachlorophthaloyl anhydride under irradiation in an unmodified commercial microwave oven.

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。
• N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) Protection for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Esther Cros、Marta Planas、George Barany、Eduard Bardají

  DOI：10.1002/ejoc.200400244

  日期：2004.9

  The N-tetrachlorophthaloyl-(TCP-)amino protecting group has been evaluated for use in solid-phase peptide synthesis. The TCP group was unaffected by exposure to either piperidine or N,N-diisopropylethylamine (DIEA), which suggests compatibility with both Fmoc and Boc solid-phase synthesis protocols. Quantitative TCP removal was achieved by treatment with hydrazine/DMF (3:17) at 35 °C for 30 min or with

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag
• フタルイミド及びその誘導体を用いた顔料分散体及び着色組成物
  申请人：山陽色素株式会社

  公开号：JP2018080217A

  公开（公告）日：2018-05-24

  【課題】フタロシアニン顔料分散体の粘度の上昇を抑制し、かつ、それを含む着色組成物の塗膜のコントラストの低下を抑制可能な顔料分散体及び着色組成物の提供。【解決手段】式（１）で示されるフタルイミド及びその誘導体から選択される少なくとも一種、フタロシアニン顔料、分散剤並びに溶剤を含有する顔料分散体。（Ｒ1〜Ｒ4は、Ｈ又はハロゲン原子；Ｑは、（ｉ）Ｈ、（ii）末端の炭素原子に結合する置換基ＸをしてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基又は（iii）芳香環の炭素原子に結合する置換基Ｙを有してもよいアリール基；置換基Ｘは、アセチル基、カルボキシル基、リン酸基又はスルホン基；置換基Ｙは、メチル基、アセチル基、カルボキシル基、リン酸基又はスルホン基）【選択図】なし

  【问题】提供一种能够抑制二苯基吖咯菁颜料分散体粘度上升的颜料分散体，同时抑制包含它的着色组合物涂层的对比度降低。 【解决方案】包含二苯基吖咯菁颜料、分散剂和溶剂的颜料分散体，其中至少选择一种从式（1）所示的邻苯二酰亚胺及其衍生物，以及它们的组合。 （其中，R1〜R4是H或卤素原子；Q是（i）H，（ii）可以具有取代基X的端部碳原子的C1〜C4烷基，或（iii）可以具有取代基Y的芳环碳原子的芳基；取代基X是乙酰基，羧基，磷酸基或磺酸基；取代基Y是甲基基，乙酰基，羧基，磷酸基或磺酸基。） 【选择图】无
• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。
• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides from N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Xavier Mejı́as、Eduard Bardajı́

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01193-5

  日期：2001.8

  A new strategy for solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides based on the use of N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids with acid-labile side-chain protection is described.

  描述了基于N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸对酸不稳定的侧链保护的固相合成C末端肽酰胺的新策略。