5-iodo-2',3'-dideoxycytidine | 114748-57-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: 4-Amino-1-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 114748-57-1
• 化学式: C₉H₁₂IN₃O₃
• 分子量: 337.117
• InChiKey: AMWJPSDPTPKJGN-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >156°C (dec.)
• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

2',3'-二脱氧-5-碘胞苷主要用于基因测序，并且也作为一种抗生素，特别对结核分枝杆菌（Mycobacterium）有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2',3'-dideoxycytidine 在 copper(l) iodide 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ddCTP-5-SS-NH2
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE ANALOGUES AND USE THEREOF FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING AND ANALYSIS
  [FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE SÉQUENÇAGE ET L'ANALYSE D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2019178393A9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二脱氧胞啶 在 mercury(II) diacetate 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85.8%的产率得到5-iodo-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Method of gene mapping

  摘要：

  描述的方法是通过将每个要映射的DNA片段切割，产生DNA片段，然后用特定于每个片段末端核苷酸的报告物质对其进行末端标记来表征每个DNA片段。标记的片段再次被切割，产生根据大小分离的短片段。这些短片段被分析以确定报告的标识和大小，这表明了每个片段的特性。通过对初级切割片段的切割末端进行衍生化，标记可以延迟到第二次切割之前。在对衍生化片段进行标记之前，所有未衍生化的片段都被去除，衍生化的片段被固定。

  公开号：

  US05102785A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Cyanine dye activating group with improved coupling selectivity
  申请人：Beckman Instruments, Inc.

  公开号：US06002003A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Activating groups for cyanine dyes used to label chain terminators in nucleotide sequencing, based on N-hydroxyphthalimide, are disclosed. From these activating groups, activated dyes of the present Invention are prepared which react with the derivitized nucleotide chain terminators to give a labeled chain terminator of the present Invention. The activating groups of the present Invention allow the dye-chain terminator reaction to occur at a much higher yield and with much greater selectivity for the mono-substituted product, compared with the prior art.

  本发明揭示了用于标记核苷酸测序中链终止子的青霉素染料的活化基团，基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺。从这些活化基团中，制备了本发明的活化染料，它们与衍生化的核苷酸链终止子反应，从而得到本发明的标记链终止子。本发明的活化基团使染料-链终止子反应以更高的产率发生，并且与先前技术相比，对于单取代产物具有更高的选择性。
• Alkynylamino-nucleotides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05151507A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Alkynylamino-nucleotides and labeled alkynylaminonucleotides useful, for example, as chain terminating substrates for DNA sequencing are provided along with several key intermediates and processes for their preparation. For some applications, longer, hydrophilic linkers are provided.

  Alkynylamino-核苷酸和标记的炔基氨基核苷酸可用作DNA测序的链终止底物，同时提供了几个关键中间体和它们的制��过程。对于某些应用，还提供了较长的亲水性连接剂。
• Solvent, not palladium oxidation state, is the primary determinant for successful coupling of terminal alkynes with iodo-nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Ravi S. Vinayak、Steven G. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97456-2

  日期：——

  Coupling of iodo-nucleosides with terminal alkynes such as 3-(acylamino)propynes, whose initial products readily undergo secondary cyclization reactions, can be effected smoothly by the standard catalysis with (Ph3P)2PdCl2/CuI/Et3N in dimethylformamide.

  碘代核苷与末端炔烃（例如3-（酰基氨基）丙炔）的偶联，其初始产物容易发生二级环化反应，可以通过（Ph 3 P）2 PdCl 2 / CuI / Et 3 N in二甲基甲酰胺。