3-benzyloxymethyl-5,5-diphenylhydantoin | 27512-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-5,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: 3-benzyloxymethyl-5,5-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione；3-Benzyloxymethyl-5,5-diphenyl-hydantoin；5,5-diphenyl-3-(phenylmethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 27512-05-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: NHWXMROVQRUUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 sodium phenytoin 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3-benzyloxymethyl-5,5-diphenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effects on the Structure-Activity Relationship of Pharmacological Active 3-Substituted-5,5-Diphenylhydantoins

  摘要：

  已在 200-400 nm 范围内的 14 种溶剂中记录了 8 种 3-取代-5,5-二苯基乙内酰脲的吸收光谱。利用 Kamlet 和 Taft 提出的线性溶剂化能量关系 (LSER) 概念分析了溶剂偶极/极化性和溶剂/溶质氢键相互作用的影响。通过使用高级化学开发软件计算 log 10 P 值来估计所研究的乙内酰脲的亲脂活性。 log 10 P的计算值与特定溶剂相互作用的贡献比相关，并且通过利用由此获得的线性依赖性，讨论了所研究的乙内酰脲衍生物的药理活性。

  DOI：

  10.1007/s10953-007-9153-2

文献信息

• Structure-activity relationships of 3-substituted-5,5- diphenylhydantoins as potential antiproliferative and antimicrobial agents
  作者：Nemanja Trisovic、Bojan Bozic、Ana Obradovic、Olgica Stefanovic、Snezana Markovic、Ljiljana Comic、Biljana Bozic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc110314143t

  日期：——

  A series of twelve 3-substituted-5,5-diphenylhydantoins was synthesized, including some whose anticonvulsant activities have already been reported in the literature. Their antiproliferative activities against HCT-116 human colon carcinoma cells were evaluated to determine structure-activity relationships. Almost all of the compounds exhibited statistically significant antiproliferative effects at a concentration of 100 ?M, while the derivative bearing a benzyl group was active even at lower concentrations. Moreover, their in vitro antibacterial activities against Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and clinical isolates of Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus were evaluated. Only the 3-iso-propyl and 3-benzyl derivatives showed weak antibacterial activities against the Gram-positive bacterium E. faecalis and the Gram-negative bacteria E. coli ATCC 25922 and E. coli.

  合成了十二种 3-取代-5,5-二苯基海因系列、 包括一些已在文献中报道过其抗惊厥活性的化合物。 文献中已有报道。评估了它们对 HCT-116 人结肠癌细胞的抗增殖活性，以确定其作用机制。 结肠癌细胞的抗增殖活性进行了评估，以确定结构-活性关系。 关系。几乎所有化合物都表现出了统计学意义上的 的抗增殖作用，而带有苄基的衍生物在浓度为 100? 而带有苄基的衍生物即使在较低浓度下也具有活性。 此外，它们在体外对大肠杆菌 大肠杆菌 ATCC 25922、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和临床分离的 大肠杆菌、奇异变形杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和葡萄球菌的体外抗菌活性。 粪肠球菌和金黄色葡萄球菌进行了评估。只有 3-异丙基和 3-苄基衍生物对革兰氏阳性菌大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出微弱的抗菌活性。 革兰氏阳性菌粪肠球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌 ATCC 25922 和 E. coli.
• Alkoxymethyl and benzyloxymethyl phenobarbital compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04249005A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  Various derivatives of barbituric acid and of diphenylhydantoin are described in which alkoxymethyl or benzyloxymethyl groups are attached to the nitrogen atoms of the rings. Therapeutic compositions containing these compounds and their use as anti-convulsant agents are described.

  本文描述了苯巴比妥酸和二苯基海因的各种衍生物，其中在环的氮原子上附加了烷氧甲基或苄氧甲基基团。还描述了含有这些化合物的治疗组合物以及它们作为抗惊厥剂的用途。
• Certain barbituric acid derivatives used as anticonvulsant agents
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04046894A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Various derivatives of barbituric acid and of diphenylhydantoin are described in which alkoxymethyl or benzyloxymethyl groups are attached to the nitrogen atoms of the rings. Therapeutic compositions containing these compounds and their use as anticonvulsant agents are described.

  本文描述了苯巴比妥酸和二苯基海因的各种衍生物，其中在环的氮原子上连接了烷氧甲基或苄氧甲基基团。还描述了含有这些化合物的治疗组合物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Alkoxymethyl and benzyloxymethyl phenobarbital therapeutic compositions
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US04339454A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  Various derivatives of barbituric acid and of diphenylhydantoin are described in which alkoxymethyl or benzyloxymethyl groups are attached to the nitrogen atoms of the rings. Therapeutic compositions containing these compounds and their use as anti-convulsant agents are described.

  本文描述了苯巴比妥酸和二苯基苯醇嗪的各种衍生物，其中烷氧甲基或苄氧甲基基团附着在环的氮原子上。描述了含有这些化合物的治疗组合物及其作为抗惊厥剂的用途。
• US4046894A
  申请人：——

  公开号：US4046894A

  公开（公告）日：1977-09-06