N-(2-bromoprop-2-enyl)cyclopropanamine | 1179279-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: N-(2-bromoprop-2-enyl)cyclopropanamine
• CAS: 1179279-83-4
• 化学式: C₆H₁₀BrN
• 分子量: 176.056
• InChiKey: UQTJRKITJPJXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)cyclopropanamine 、 potassium hydrogencarbonate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-Cyclopropyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-（2-溴烯丙基）胺与KHCO 3作为C1的级联反应：恶唑烷-2-酮的有效合成方法†

  摘要：

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02304h
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones

  摘要：

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380815

文献信息

• Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Quan Weng、Bin-Jie Yue、Meng Xu、Yu-Kun Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380815

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.
• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。