N-(p-methoxyphenyl)-2-bromo-2-propenylamine | 15332-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-2-bromo-2-propenylamine
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-methoxyphenylamino)propene；N-(2-bromoprop-2-enyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 15332-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: XJDFKUKIKCYGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-2-bromo-2-propenylamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-5-((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基过程，银促进不饱和氨基甲酸酯的（放射性）氟化

  摘要：

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc01393k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-(p-methoxyphenyl)-2-bromo-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基过程，银促进不饱和氨基甲酸酯的（放射性）氟化

  摘要：

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc01393k

文献信息

• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• A Simple and Efficient Protocol to 1,2,4-Substituted Pyrroles via a Sonogashira Coupling-Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Jie Zhao、Yuxiu Wei

  DOI：10.1055/s-0030-1261175

  日期：2011.9

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 1,2,4-substituted pyrrole derivatives was developed. As a result of the ready availability of materials and the simple operation, this type of reaction should have potential utility in organic synthesis.

  开发了一种简便有效的 1,2,4-取代吡咯衍生物合成方案。由于材料容易获得且操作简单，此类反应在有机合成中具有潜在的用途。
• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。
• Neighbouring-group Influence on the Ring Opening of 2-Aryloxymethyl-1,1,2-tribromocyclopropanes under Phase-transfer Conditions.
  作者：Einar Bakstad、Are S. Olsen、Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes、Bengt Långström、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0465

  日期：——

  When a number of 2-aryloxymethyl-1,1,2-tribromocyclopropa were treated with sodium hydroxide and ethanol under phase-transfer conditions, ring opening occurred to give mixtures of acetylenic diethyl acetals and ketals in better than 80% total isolated yield. The acetylenic diethyl ketals predominated significantly and were, in some cases, almost the exclusive product. It is argued that this ketal selectivity is in part caused by hydrogen bonding between ethanol and the aryloxy group.