N,N,N-tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine | 82344-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N-tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine
• 英文别名: tris (2-(2-pyridyl)ethyl)amine；tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine；tris[2-(2-pyridyl)ethyl]amine；tris[2-(2-pyridylethyl)]amine；Tris(2-pyridylethyl)amine；tepa；2-pyridin-2-yl-N,N-bis(2-pyridin-2-ylethyl)ethanamine
• CAS: 82344-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: IAADCGHLWRXZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine 在 silver(I) p-toluenesulfonate 、 H₂O₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 {ruthenium(III)(bis(2-(2-pyridyl)ethyl)(2-(hydroxy)-2-(2-pyridyl)ethyl)amine)(H2O)}(perchlorate)2*H2O
  参考文献：
  名称：

  含有多齿吡啶基胺配体的新型单氧钌 (V) 配合物。[RuIII(N4O)(H2O)](ClO4)2 的合成、反应性和 X 射线晶体结构

  摘要：

  cis-(Ru{sup III}(tepa)Cl{sub 2}){sup +}, (Ru{sup III}(N{sub 4}O)(H{sub 2}O))的合成与表征{sup 2+} 和 (Ru{sup V}(N{sub 4}O)O){sup 2+} 复合物被描述为 (tepa = tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine, N{sub 4}OH = 双(2-(2-吡啶基)乙基)(2-羟基-2-(2-吡啶基)乙基)胺)。(Ru{sup III}(N{sub 4}O)(H{sub 2}O)){sup 2+} 和 (RuV(N{sub 4}O)O){sup 2+ 的摩尔磁化率} 复合体分别为 1.79 和 2.2 {mu}{sub B}。(Ru{sup III}(N{sub 4}O)(H{sub 2}O))(ClO{sub 4}){sub 2} 的 X 射线结构已经确定：(Ru{sup

  DOI：

  10.1021/ja00162a032
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N,N-tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  含有多齿吡啶基胺配体的新型单氧钌 (V) 配合物。[RuIII(N4O)(H2O)](ClO4)2 的合成、反应性和 X 射线晶体结构

  摘要：

  cis-(Ru{sup III}(tepa)Cl{sub 2}){sup +}, (Ru{sup III}(N{sub 4}O)(H{sub 2}O))的合成与表征{sup 2+} 和 (Ru{sup V}(N{sub 4}O)O){sup 2+} 复合物被描述为 (tepa = tris(2-(2-pyridyl)ethyl)amine, N{sub 4}OH = 双(2-(2-吡啶基)乙基)(2-羟基-2-(2-吡啶基)乙基)胺)。(Ru{sup III}(N{sub 4}O)(H{sub 2}O)){sup 2+} 和 (RuV(N{sub 4}O)O){sup 2+ 的摩尔磁化率} 复合体分别为 1.79 和 2.2 {mu}{sub B}。(Ru{sup III}(N{sub 4}O)(H{sub 2}O))(ClO{sub 4}){sub 2} 的 X 射线结构已经确定：(Ru{sup

  DOI：

  10.1021/ja00162a032

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of dicyanamido–Cu(II) complexes. Part 2: Crystal structure of the complexes of tris[2-(2-pyridylethyl)]amine, tris(2-pyridylmethyl)amine and 1,4-bis[2-(2-pyridylethyl)]piperazine
  作者：Franz A. Mautner、Jesse B. Soileau、Paul K. Bankole、August A. Gallo、Salah S. Massoud

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.02.015

  日期：2008.10

  Abstract Two classes of novel dicyanamido (dca)–Cu(II) complexes were synthesized with a variety of tetradentate tripod amines, tridentate amines and diazacycloalkanes with pyridyl arms of different alkyl lengths and with tetra-aza macrocycles with different cavity sizes; the mononuclear, Cu(L)(dca)]ClO4 (L = tepa (1), TPA (2), pzdepy (4), hpzpy2 (5), cyclen (7), cyclam (8), tacp (9)) or Cu(L)(dca)ClO4

  摘要 合成了两类新型双氰胺 (dca)-Cu(II) 配合物，其中包括具有不同烷基长度的吡啶基臂的各种四齿三足胺、三齿胺和二氮杂环烷烃以及具有不同腔尺寸的四氮杂大环；单核，Cu(L)(dca)] (L = tepa (1), TPA (2), pzdepy (4), hpzpy2 (5), cyclen (7), cyclam (8), tacp (9))或 Cu(L)(dca)ClO4 (L = MeDPA (10), Mepea (11)) 和双核 [Cu2(L')2(dca)]( )3 (L' = pmap (3), pzpy2 (6))。通过电子和红外光谱以及 X 射线对分离的配合物进行结构表征。配合物 [Cu(tepa)(dca)] (1) 的单晶 X 射线衍射分析，[Cu(TPA)(dca)] (2) 和 [Cu(pzdepy)(dca)]
• Effect of the chelate ring size on the cleavage activity of DNA by copper(II) complexes containing pyridyl groups
  作者：Salah S. Massoud、Richard S. Perkins、Kathleen D. Knierim、Sean P. Comiskey、Kara H. Otero、Corey L. Michel、Wesley M. Juneau、Jörg H. Albering、Franz A. Mautner、Wu Xu

  DOI：10.1016/j.ica.2013.01.020

  日期：2013.4

  conductivity studies of the complexes in H 2 O reveal the presence of [Cu(N4)(H 2 O)] 2+ as the reactive species in the aqueous solutions. The synthesized complexes were used to study the DNA cleavage activity at pH 7.0 and 37 °C. Under pseudo Michaelis–Menten conditions, the constant for the catalytic cleavage of DNA, k cat decreases in the following order: 1 > 3 > 2 > 4 ≫ 5 . Complex 1 showed very high nuclease

  通式[Cu（N 4）ClO 4] ClO 4的方形金字塔五配位铜（II）配合物，N4表示四齿配体，其中N4 = pzdpy（1,4-双（2-吡啶基甲基）哌嗪），1 ; hpzpy（1,4-双（2-吡啶基甲基）homopiperazine），2; pmap，（双（2-（2-吡啶基乙基））-（2-吡啶基甲基）-胺），4; [Cu（N 4）Cl] ClO 4，其中N4 ＝ pmea（双（2-吡啶基甲基）-2-（2-吡啶基乙基）胺），3；和 pmap，4a; tepa（三（2-（2-吡啶基）乙基）胺）的结构特征为5。确定3的单晶X射线晶体学。配合物在H 2 O中的摩尔电导率研究表明，在水溶液中存在[Cu（N4）（H 2 O）] 2+作为反应性物质。合成的复合物用于研究pH 7.0和37°C下的DNA切割活性。在伪米氏（Michaelis–Menten）条件下，对于DNA催化裂解的常数，k cat按以下顺序减小：1>
• Model studies of the Cu_Bsite of cytochrome c oxidase utilizing a Zn(<scp>ii</scp>) complex containing an imidazole–phenol cross-linked ligand
  作者：Russell P. Pesavento、Derek A. Pratt、Jerry Jeffers、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b516090a

  日期：——

  Cytochrome c oxidase, the enzyme complex responsible for the four-electron reduction of O2 to H2O, contains an unusual histidine–tyrosine cross-link in its bimetallic heme a3-CuB active site. We have synthesised an unhindered, tripodal chelating ligand, BPAIP, containing the unusual ortho-imidazole–phenol linkage, which mimics the coordination environment of the CuB center. The ligand was used to investigate

  细胞色素c氧化酶，该酶复合物负责O 2的四电子还原为高氧2，其中含有一种不常见的组氨酸酪氨酸 双金属交联 血红素一个3 -Cu乙活性位点。我们合成了不受阻碍的三脚架螯合配体，BPAIP，含有不寻常的邻咪唑-苯酚键，该键模仿Cu B中心的配位环境。这配体被用来研究理化反应（p K a，氧化作用 势）和协调特性 咪唑当与药物结合时，-苯酚键合。锌（II）配位降低在p ķ一个的苯酚大约增加了0.6 log个单位，酚盐/苯氧基自由基对的电势增加了约50 mV。这些结果与从酚环上感应出的电子密度一致。光谱数据和理论计算（DFT）用于确定阳离子络合物[Zn（BPAIP）Br] +具有轴向变形的三角双锥体结构，具有三个配位基团。氮 配体 （二 吡啶 还有一个 咪唑）占据赤道平面，溴化物和 叔胺 氮三脚架在轴向位置的角度。有趣的是，[Zn（BPAIP）Br] +中的Zn-N胺键相互作用弱或不存在，并且该络合物在碱性溶液中具有稳定性，如1
• Effect of Chelate Ring Size in Iron(II) Isothiocyanato Complexes with Tetradentate Tripyridyl‐alkylamine Ligands on Spin Crossover Properties
  作者：Michael Leibold、Sandra Kisslinger、Frank W. Heinemann、Frank Hampel、Yuko Ichiyanagi、Michael Klein、Patrick Homenya、Franz Renz、Hans Toftlund、Georg Brehm、Siegfried Schneider、Markus Reiher、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/zaac.201500684

  日期：2016.1

  obtaining complexes [Fe(pmea)(NCS)2], [Fe(pmap)(NCS)2], and [Fe(tepa)(NCS)2] [pmea = N,N-bis[(2-pyridyl)methyl]-2-(2-pyridyl)ethylamine, pmap = N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-(2-pyridyl)methylamine, and tepa = tris[2-(2-pyridyl)ethyl]amine]. All complexes were structurally characterized and spin crossover properties were investigated using Mosbauer spectroscopy, magnetic measurements, and IR/Raman analyses

  众所周知，具有四齿配体 L 的 [Fe(L)(NCS)2] 型铁 (II) 配合物具有自旋交叉特性。然而，这种行为对于配体系统的微小变化非常敏感。从彻底研究的复合物 [Fe(tmpa)(NCS)2] [tmpa = tris(2-pyridylmethyl)amine，在文献中也缩写为 tpa] 开始，我们通过系统地将螯合环尺寸从 5 增加到 6 来修饰配体从而得到复合物 [Fe(pmea)(NCS)2]、[Fe(pmap)(NCS)2] 和 [Fe(tepa)(NCS)2] [pmea = N,N-bis[(2-pyridyl)]甲基]-2-(2-吡啶基)乙胺，pmap = N,N-双[2-(2-吡啶基)乙基]-(2-吡啶基)甲胺，tepa = 三[2-(2-吡啶基)乙基]胺]。所有配合物都进行了结构表征，并使用 Mosbauer 光谱、磁性测量和红外/拉曼分析研究了自旋交叉特性。结果表明，只有与
• Comparative study of the catalytic oxidation of catechols by copper(II) complexes of tripodal ligands
  作者：Mitchell R. Malachowski、Hong B. Huynh、Laura J. Tomlinson、Richard S. Kelly、James W. Furbee

  DOI：10.1039/dt9950000031

  日期：——

  and their reduction potentials. The most effective catalysts were those complexes which exhibited reduction potentials close to 0.00 V, while those that deviated from that potential by 200–300 mV in either direction were largely inactive. Within the range of complexes which were active, a steric match between the substrate and the complex also largely defined their reactivity. Comparisons to the biological

  铜（II）的配位体的三（2-吡啶基甲基）胺（tpyma），三（2-吡啶基乙基）胺（tpyea），三（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）胺（tpzma）和三的复合物（3制备了1，5-二甲基吡唑-1-基乙基）-胺（tpzea）。配合物[Cu（配体）Cl] Cl或[Cu（配体）（H 2 O）] [BF 4 ] 2的特征在于吸收光谱和EPR光谱结合化学分析。配合物的氧化3,5-二-的能力叔-butylcatechol到3,5-二-叔丁基- ö对苯醌进行了研究，结果表明反应速率取决于杂环供体的性质，其碱性，空间考虑因素，螯合环的大小和存在的外源供体的类型。观察到速率的变化很大，最有效的催化剂是带有吡啶供体的催化剂，该供体形成了六元螯合环。复合物[Cu（tpyea）（H 2 O）] [BF 4 ] 2的活性最高，而[Cu（tpzea）（H 2 O）] [BF 4 ] 2的活性最高和[Cu（tpzea）Cl]