1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one | 65857-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one
• 英文别名: spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one；1'H,2H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one；Abel's ketone；1'H-Spiro(naphthalin-1,2'-naphtho[2,1-b]furan)-2-on；spiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 65857-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: MQFQRQLBIBLFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 7H-benzo[e]benzo[6,7]cyclohept[1,2-b]indol-14-one
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1964, p. 5096,5100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-亚甲基-2-萘酚 在 三苯基铋 作用下， 反应 0.2h， 以85%的产率得到1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  再谈双萘酚被氧化为螺萘醌

  摘要：

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450516

文献信息

• Iron-based metal–organic framework, Fe(BTC): an effective dual-functional catalyst for oxidative cyclization of bisnaphthols and tandem synthesis of quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ali Reza Oveisi、Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran

  DOI：10.1039/c5ra19013d

  日期：——

  An iron-based metal–organic framework [Fe(BTC) (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate)] has been shown to be an active and heterogeneous catalyst for both oxidative cyclization of methylenebisnaphthols and a modern tandem process (an in situ oxidation-aminal formation-oxidation sequence). Such a potential catalytic utility of Fe(BTC) makes it quite attractive for sustainable industrial chemistry.

  铁基金属-有机骨架[Fe（BTC）（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）]已被证明是一种活性多相催化剂，可用于亚甲基双萘酚的氧化环化和现代串联工艺（原位氧化-氨基形成-氧化顺序）。Fe（BTC）的这种潜在的催化效用使其对可持续工业化学具有相当大的吸引力。
• Reduction of DDHQ and TCC esters by NaBH4-its specificity in the presence of Alkyl/Aryl esters
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Palle V.P. Pragnacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80451-8

  日期：1992.1

  DDHQ/TCC esters 3a–f, 7a–g were prepared either by oxidation of spiroketones 1 with DDQ/-chloranil or by condensation of acid chloride with DDHQ/TCC. NaBH4 reduction of unsaturated DDHQ 3a–b and TCC 7a–c esters gave the corresponding allylic alcohols in good yield without any observable 1,4-addition products. Reduction of saturated esters 3e, 7d, gave the corresponding alcohols. Alkyl esters 5 and 6

  DDHQ / TCC酯3a-f，7a-g可以通过用DDQ /-邻苯二甲酰氧化螺酮1或将酰氯与DDHQ / TCC缩合来制备。用NaBH 4还原不饱和DDHQ 3a-b和TCC 7a-c酯可得到相应的烯丙基醇，收率很好，没有任何可观察到的1,4-加成产物。还原饱和酯3e，7d，得到相应的醇。在这些还原条件下，烷基酯5和6，苯甲酸甲酯和苯甲酸苯酯不受影响。在化合物7e的还原中同时含有烷基酯和TCC酯的TCC酯被选择性还原。还原TCC单酯7f-g得到内酯。观察到的减少量已经合理化。
• Oxidation of spiroketones with DDQ - synthesis of tropone derivatives and DDHQ diesters
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Palle V.P. Pragnacharyulu、Gouravaram M. Reddy、Srirangam K. Jayaram、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88302-2

  日期：1992.1

  derivatives 4a–f and DDHQ esters 5a–f (- isomer 6a–f, - isomer 7a–f). While the aryl substituted spirokeone 17a gave a 2:1 mixture of 19a and the corresponding - isomer, the aryl substituted spiroketones 17b–d gave exclusively - isomers 19b–d. Heating acid chloride of acid 9c with DDHQ resulted in compounds 4a and 7a, thus confirming the structures assigned. Mechanism of formation of these compounds

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。
• Oxidation of bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane and similar bisnaphthols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Structure and synthesis of novel products
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Betageri Rajasekhar、Gonibella J. Raju、Gowravaram Madhusudhan Reddy、Ramamoorthy Sivaramakrishnan、Narayanan Ramasubbu、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1039/p19840002375

  日期：——

  the structures were finally confirmed by an X-ray crystal structure analysis of (12a). Hydrogenation of compounds (12a) and (13a) has been shown to give the dihydroxy compound (14) via C–C bond cleavage. An alternative synthesis of the dispironaphthalenones (12a) and (13a) was achieved by oxidation of the dihydroxy compound (14), prepared by an independent method. The generality of the oxidation of

  研究表明，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并喹啉（DDQ）氧化双（2-羟基-1-萘基）甲烷（4a）可以得到新化合物顺式-和反式-dispiro 萘-1,2' - （1' ħ） -萘并[2,1-b]吡喃-3'，1“ -萘基} -2-（1 ħ），2”（1“ H ^） -二酮（12a）和（13a）以及甲基苯醌二聚体（6a）和螺酮（5a）。根据化合物的光谱特性对化合物（12a）和（13a）进行表征，并最终通过X确认结构（12a）的X射线晶体结构分析。已显示化合物（12a）和（13a）的氢化可通过C-C键裂解产生二羟基化合物（14）。通过独立方法制备的二羟基化合物（14）的氧化，实现了双螺萘酞烯（12a）和（13a）的替代合成。类型（bisnaphthols的氧化的一般性4A），得到式（的新颖制品12A）和（13A）已经通过研究各种取代bisnaphthols的氧化所示（4B - d，f
• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part I. A reinvestigation of the mechanism
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Palle V.P. Pragnacharyulu、Jitendra A. Sattigeri、Gowravaram M. Reddy、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80511-1

  日期：1993.1

  Spironaphthalenones 1b–g on reaction with hydroxylamine hydrochloride gave the expected pyrrolotropones 2b–g. Furanotropone 6, postulated as an intermediate in the formation of pyrrolotropones, remained unchanged on reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1h–o with NH2OH.HCl gave the rearranged pyrrolotropones 2h–o.

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。