2-[{2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzyl}(methyl)amino]-ethanol | 60725-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[{2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzyl}(methyl)amino]-ethanol
• 英文别名: 2-[{2-[hydroxyl(phenyl)methyl]benzyl}(methyl)amino]ethanol；2-{[(2-hydroxyethyl)methylamino]methyl}benzhydryl alcohol；2-[[(2-Hydroxyethyl)methylamino]methyl]benzhydryl alcohol；2-[[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]methyl-methylamino]ethanol
• CAS: 60725-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: NHTAQNXZFMZXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[{2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzyl}(methyl)amino]-ethanol 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 盐酸奈福泮
  参考文献：
  名称：

  黄金老了吗？盐酸奈非帕姆，一种非阿片类药物和非甾体类止痛药，并且在单一溶剂中大规模生产的实用一罐合成方法

  摘要：

  盐酸奈非帕姆因其非阿片类药物（非麻醉药）和非类固醇的作用，与阿片类和其他镇痛药相比副作用少，因此在欧洲大多数国家/地区至今一直被广泛用作镇痛药。使用单一溶剂（甲苯）在一个锅中即可完成多公斤盐酸奈福opa的合成。活性药物成分（API）的纯度达到≥99.9％，具有极好的总收率（≥79％）。一锅五步合成工艺涉及从苯甲酰基苯甲酸（2）形成酰氯（3），然后进行酰胺化（4），还原（5），环化（6）和形成盐酸盐（5）。1）。主要优点包括：（i）使用单一溶剂；（ii）每个步骤中的转化率均> 90％；（iii）具有成本效益且操作简便的工艺；（iv）避免了遗传毒性杂质的形成；以及（v）一锅操作提高了总产量（≥79％）。对于第一次，我们报告API的表征数据1，中间体3，4，和5，以及还可能的杂质（图5a）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00228
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[{2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzyl}(methyl)amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  黄金老了吗？盐酸奈非帕姆，一种非阿片类药物和非甾体类止痛药，并且在单一溶剂中大规模生产的实用一罐合成方法

  摘要：

  盐酸奈非帕姆因其非阿片类药物（非麻醉药）和非类固醇的作用，与阿片类和其他镇痛药相比副作用少，因此在欧洲大多数国家/地区至今一直被广泛用作镇痛药。使用单一溶剂（甲苯）在一个锅中即可完成多公斤盐酸奈福opa的合成。活性药物成分（API）的纯度达到≥99.9％，具有极好的总收率（≥79％）。一锅五步合成工艺涉及从苯甲酰基苯甲酸（2）形成酰氯（3），然后进行酰胺化（4），还原（5），环化（6）和形成盐酸盐（5）。1）。主要优点包括：（i）使用单一溶剂；（ii）每个步骤中的转化率均> 90％；（iii）具有成本效益且操作简便的工艺；（iv）避免了遗传毒性杂质的形成；以及（v）一锅操作提高了总产量（≥79％）。对于第一次，我们报告API的表征数据1，中间体3，4，和5，以及还可能的杂质（图5a）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00228

文献信息

• Process for the preparation of 2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-lower
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04208349A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Process for the production of 2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-lower alkylaminomethyl]benzhydrols by reducing N-(2-haloethyl)-N-lower alkyl-o-benzoylbenzamides in an inert solvent with sodium borohydride in the presence of an alkanoic acid.

  在惰性溶剂中，通过在烷酸存在下使用硼氢化钠还原N-(2-卤乙基)-N-低烷基-o-苯甲酰苯胺，制备2-[N-(2-羟乙基)-N-低烷基氨甲基]苯甲醇。
• A process for the preparation of a benzhydrol derivative and a novel intermediate for use therein
  申请人：Farmos-Yhtyma Oy

  公开号：EP0033585A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl]-amino}-methylbenz- hydrol, which is used as an intermediate when producing 3,4,5,6-tetrahydro-5-methyl-1-phenyl-1 H-2,5-benz- oxazocine-hydrochloride or nefopam, which is used as a muscle relaxant, an analgesic or antidepressive drug, is advantageously made by reacting 2-chloromethylbenzophenone with methylethanolamine, and reducing the thus produced 2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl]-amino}- methylbenzophenone with sodium borohydride.

  2-[N-(2-羟乙基)-N-甲基]-氨基}-甲基二苯甲酰基，在生产 3,4,5,6-四氢-5-甲基-1-苯基-1 H-2,5-苯噁唑嗪盐酸盐或用作肌肉松弛剂的奈福泮时用作中间体、2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl]-amino}- methylbenzophenone 与甲基乙醇胺反应，并用硼氢化钠还原生成 2-[N-(2-羟乙基)-N-甲基]-氨基}-甲基二苯甲酮。
• Starek, Malgorzata; Dabrowska, Monika; Tarsa, Monika, Acta Chimica Slovenica, 2011, vol. 58, # 2, p. 262 - 269
  作者：Starek, Malgorzata、Dabrowska, Monika、Tarsa, Monika

  DOI：——

  日期：——
• US3978085A
  申请人：——

  公开号：US3978085A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4208349A
  申请人：——

  公开号：US4208349A

  公开（公告）日：1980-06-17