1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose | 153527-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose；pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Gal(b)-O-pivaloyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 153527-47-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: SCDTUXXWOZFEBC-ICUGJSFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-(trimethylacetyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。

  公开号：

  US20110059910A1

文献信息

• [EN] CHOLESTEROL-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMMUNOGENS AGAINST BORRELIA BURGDORFERI<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DU CHOLESTEROL ET LEUR UTILISATION COMME IMMUNOGENES CONTRE BORRELIA BURGDORFERI
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2004089969A3

  公开（公告）日：2004-12-16
• Synthesis and utilization of saccharide intermediates
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84121-l

  日期：1993.10

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.