ethyl 2-methyl-5-(D-lyxo-tetritol-1-yl)-3-furoate | 47001-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(D-lyxo-tetritol-1-yl)-3-furoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furoate；2-methyl-5-(D_r-1t_F,2t_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-(D_r-1t_F,2t_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 47001-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: ZSOHALOBQAWWQK-DVVUODLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-lyxo-tetritol-1-yl)-3-furoate 在 sodium periodate 作用下， 生成 乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Garcia Gonzalez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1957, vol. 53, p. 303,305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(D-lyxo-tetritol-1-yl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  的SiO 2 -支持加入CeCl 3 ·7H 2 O型碘化钠路易斯酸助：调查无溶剂条件下的加西亚·冈萨雷斯反应⊥

  摘要：

  醛糖与β-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应生成具有多羟基烷基化烷基侧链的呋喃衍生物；该反应称为加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。尽管这些聚羟基烷基呋喃是合成化学家在合成多种生物学上有用的分子时使用的有趣支架，但报道的方法仍处于苛刻条件下。开发通用且更有效的方案非常重要，在本手稿中，我们希望探讨NaI在增强CeCl 3 ·7H 2 O的活性方面的作用，该活性是该酶的有用的耐水Lewis酸促进剂。加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。使用我们在SiO上支持的系统，该过程在50°C时仍能以良好的产率进行2在无溶剂条件下代表了一种简单且方便的方法，用于制备高密度官能化的分子。此外，对碘化物在我们异质反应中的作用进行机理研究的第一个定性结果可能对优化现有的有机转化和开发新的有机转化有价值。

  DOI：

  10.1021/jo070384c

文献信息

• Photo-oxygenation of polyhydroxyalkylfurans: rearrangement of O-acetyl derivatives
  作者：F.J. Lopez Aparicio、R. Robles Diaz、J. Isac Garcia、F. Garcia Calvo-Flores

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90391-4

  日期：1986.5

  4-endo-peroxides (3a–3d as pairs of diastereomers). Each diastereomer of the pairs 3a and 3d was isolated by fractional crystallisation. The rearrangement of the endo-peroxides at room temperature, by dissolution in CDCl3, yielded the corresponding diepoxides and monoepoxides. The reduction of 3a–3d with methyl sulphide yielded the corresponding γ-diketones, ethyl (E)-2-C-acetyl-5,6,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-

  摘要2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-Lyxo-四醇-1-基）-3-糠酸酯，2-甲基-5-乙基乙酯的光氧合（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）-3-糠酸酯，3-乙酰基-2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-1-基）呋喃和乙基5-（1,4-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-d-Lyxo-四醇-1-基） -2-糠酸-2-甲酯产生相应的1,4-内过氧化物（3a-3d为非对映异构体对）。通过分步结晶分离对3a和3d中的每个非对映异构体。通过溶解在CDCl 3中，在室温下对内过氧化物进行重排，得到相应的二环氧化物和单环氧化物。用甲基硫磺还原3a–3d产生相应的γ-二酮，乙基（E）-2-C-乙酰基5,6,7,8-四-O-乙酰基2,3-二脱氧-d -lyxo -oct-2-en-4-ulosonate，（E）-2-C-acetyl-5
• EL, SADEK MOHAMED M.;ZAGZOUG, NEMAT B., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 261-265
  作者：EL, SADEK MOHAMED M.、ZAGZOUG, NEMAT B.

  DOI：——

  日期：——
• SiO₂-Supported CeCl₃·7H₂O−NaI Lewis Acid Promoter:  Investigation into the Garcia Gonzalez Reaction in Solvent-Free Conditions^⊥
  作者：Giuseppe Bartoli、José G. Fernández-Bolaños、Giustino Di Antonio、Gioia Foglia、Sandra Giuli、Roberto Gunnella、Michele Mancinelli、Enrico Marcantoni、Melissa Paoletti

  DOI：10.1021/jo070384c

  日期：2007.8.1

  condensation of aldose sugars with β-dicarbonyl compounds produces furan derivatives having polyhydroxyalkylated alkyl side chains; this reaction is known as the Garcia Gonzalez reaction. Despite the fact that these polyhydroxyalkyl furans are interesting scaffolds for synthetic chemists to utilize in the synthesis of a variety of biologically interesting molecules, the reported approach suffers from harsh

  醛糖与β-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应生成具有多羟基烷基化烷基侧链的呋喃衍生物；该反应称为加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。尽管这些聚羟基烷基呋喃是合成化学家在合成多种生物学上有用的分子时使用的有趣支架，但报道的方法仍处于苛刻条件下。开发通用且更有效的方案非常重要，在本手稿中，我们希望探讨NaI在增强CeCl 3 ·7H 2 O的活性方面的作用，该活性是该酶的有用的耐水Lewis酸促进剂。加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。使用我们在SiO上支持的系统，该过程在50°C时仍能以良好的产率进行2在无溶剂条件下代表了一种简单且方便的方法，用于制备高密度官能化的分子。此外，对碘化物在我们异质反应中的作用进行机理研究的第一个定性结果可能对优化现有的有机转化和开发新的有机转化有价值。
• Garcia Gonzalez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1957, vol. <B> 53, p. 303,305
  作者：Garcia Gonzalez et al.

  DOI：——

  日期：——