(+/-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol | 36667-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol
• 英文别名: 4aαH,8aβH-decahydronaphthalen-2α-ol；(2R*,4aR*,8aR)-decahydro-2-naphthol；cis,trans-2-decalol；trans,cis-2-decalol；trans-decalin-2-ol；(4ar,8at)-decahydro-naphthalen-2c-ol；(2R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 36667-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UPMAOXLCTXPPAG-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol 在 potassium pyrosulfate 、 permanganate(VII) ion 、 sodium carbonate 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-diyldi-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Friedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 在 镍 作用下， 生成 (+/-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Memoirs of the College of Science, Kyoto Imperial University, 1931, vol. 14, p. 173,179-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• Synthesis of Poly(decahydro-2-naphthyl methacrylate)s with Different Geometric Structures and Effects of Side-Group Dynamics on Polymer Properties Investigated by Thermal and Dynamic Mechanical Analyses and DFT Calculations
  作者：Anri Ozaki、Koha Sumita、Kunihiro Goto、Akikazu Matsumoto

  DOI：10.1021/ma400254d

  日期：2013.4.23

  prepared the geometric isomers of decahydro-2-naphthols as the source materials for the synthesis of poly(decahydro-2-naphthyl methacrylate)s [poly(DNMA)-I, -II, -III, and -IV] including alicyclic ester groups with different geometric structures. The geometry and conformational dynamics of the decahydro-2-naphthyl moieties were investigated by NMR spectroscopy and DFT calculations. We synthesized each

  我们制备了十氢-2-萘的几何异构体，作为合成聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）[聚（DNMA）-I，-II，-III和-IV]包括脂环族酯的原料不同几何结构的人群。通过NMR光谱法和DFT计算研究了十氢-2-萘基部分的几何构型和构象动力学。我们合成了甲基丙烯酸单体的每种异构体，将它们聚合，并研究了具有不同异构体组成的聚（DNMA）的光学，热学和机械性能。的Ť克聚（DNMA）的值按以下顺序排列：聚（DNMA）-II的139.3°C <142.7°C聚（DNMA）-I的<142.7°C聚（DNMA）-III的<146.2°C用于聚（DNMA）-III / IV。根据通过动态力学分析确定的脂环族取代基的动态运动，对于聚（DNMA）-I，观察到由于β-松弛引起的侧基构象变化的tanδ峰，而没有峰。观察到聚（DNMA）-III。包括四个组成各异的酯基团的聚（DNMA）-I的β-松弛活化能为65 kJ /
• Hydrogenation and Hydrogenolysis. XVII. The Selectivities of Platinum Group Metals in Catalytic Hydrogenation of 2-Naphthol and Tetrahydro-2-naphthols
  作者：Shigeo Nishimura、Shin-ichi Ohbuchi、Kiyoshi Ikeno、Yasuhiro Okada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2557

  日期：1984.9

  Catalytic hydrogenation of 2-naphthol (NL) with the six platinum metals has been studied in t-BuOH at 80 °C and 4–5 MPa H2 pressure. Selectivities for formation of 1,2,3,- and 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthols (ac- and ar-TLs) have been determined by application of a kinetic equation. ar-TL was formed more predominantly than ac-TL over all the metals. The hydrogenation of ac- and ar-TLs has also been

  在 80 °C 和 4-5 MPa H2 压力下，在 t-BuOH 中研究了 2-萘酚 (NL) 与六种铂金属的催化氢化。1,2,3,- 和 5,6,7,8-四氢-2-萘酚（ac-和 ar-TL）的形成选择性已通过应用动力学方程确定。在所有金属中，ar-TL 的形成比 ac-TL 更显着。为了比较，还在相同条件下研究了 ac-和 ar-TLs 的氢化。NL 和 ar-TL 的氢化伴随着广泛的氢解作用，在 Os、Ir 和 Pt 上产生十氢化萘，而在 Ru、Rh 和 Pd 上仅发生轻微的氢解作用。一般来说，使用 ac-TL 发生的氢解程度要小得多。ar-TL 氢化中形成的 2-十酮的量已通过应用动力学方程确定。除了 Pd 外，2-十酮是顺式异构体。为了在环接点形成顺式产物，ar-TL 的氢化对 Ru、Rh、Os 和 Ir 具有高度立体选择性，wh...
• Studies on the stereochemistry of reduction reactions on 10-R substituted trans decal-2-Ones
  作者：Giorgio Di Maio、Luisa M. Migneco、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87929-1

  日期：1990.1

  Relative rates kax and keq of reduction reactions of title compounds (R=H, Me, CO2Et, Cl) have been measured in three different reaction conditions (LiAlH4, LiEt3BH, NaBH4). We found that keq decreases as the substituent electronegativity increases when lithium reactants are used and that kaxincreases as the substituent electronegativity increases when sodium reactant is used. The synthesis of trans

  相对速率ķ斧并且k当量标题化合物（R = H，Me中的CO的还原反应的2的Et，Cl）的已在三个不同的反应条件下被测量（的LiAlH 4，LIET 3 BH，加入NaBH 4）。我们发现，当使用锂反应物时，k eq随取代基电负性的增加而降低；当使用钠反应物时，k AX随着取代基电负性的增加而增加。的合成反式和CIS 10氯贴花-2-酮也被描述。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 11. Mitteilung. Die Reduktion und Oxydation von (±)-<i>trans</i>- und (±)-<i>cis</i>-Dekalon-(2) mit<i>Curvularia falcata</i>
  作者：V. Prelog、H. E. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19590420735

  日期：——

  Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (±)-trans-Dekalon-(2) (I, II) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans-Dekalolen-(2) (III bis VI), von welchen diejenigen mit (2 S)-Konfiguration überwiegen.

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。

表征谱图