(+/-)-trans,trans-decahydro-2-naphthol | 5746-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans,trans-decahydro-2-naphthol
• 英文别名: trans,trans-2-decalol；rac.-4aαH-trans-Dekalol-(2β)；(2S,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 5746-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UPMAOXLCTXPPAG-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans,trans-decahydro-2-naphthol 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-diyldi-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-decalin-2-one 在 air 、 curvularia falcata 作用下， 生成 (+/-)-trans,trans-decahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。第十一次沟通。镰刀菌对（±）-反式和（±）-顺式十萘醌-（2）的还原和氧化

  摘要：

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420735

文献信息

• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• Hydrogenation and Hydrogenolysis. XVII. The Selectivities of Platinum Group Metals in Catalytic Hydrogenation of 2-Naphthol and Tetrahydro-2-naphthols
  作者：Shigeo Nishimura、Shin-ichi Ohbuchi、Kiyoshi Ikeno、Yasuhiro Okada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2557

  日期：1984.9

  Catalytic hydrogenation of 2-naphthol (NL) with the six platinum metals has been studied in t-BuOH at 80 °C and 4–5 MPa H2 pressure. Selectivities for formation of 1,2,3,- and 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthols (ac- and ar-TLs) have been determined by application of a kinetic equation. ar-TL was formed more predominantly than ac-TL over all the metals. The hydrogenation of ac- and ar-TLs has also been

  在 80 °C 和 4-5 MPa H2 压力下，在 t-BuOH 中研究了 2-萘酚 (NL) 与六种铂金属的催化氢化。1,2,3,- 和 5,6,7,8-四氢-2-萘酚（ac-和 ar-TL）的形成选择性已通过应用动力学方程确定。在所有金属中，ar-TL 的形成比 ac-TL 更显着。为了比较，还在相同条件下研究了 ac-和 ar-TLs 的氢化。NL 和 ar-TL 的氢化伴随着广泛的氢解作用，在 Os、Ir 和 Pt 上产生十氢化萘，而在 Ru、Rh 和 Pd 上仅发生轻微的氢解作用。一般来说，使用 ac-TL 发生的氢解程度要小得多。ar-TL 氢化中形成的 2-十酮的量已通过应用动力学方程确定。除了 Pd 外，2-十酮是顺式异构体。为了在环接点形成顺式产物，ar-TL 的氢化对 Ru、Rh、Os 和 Ir 具有高度立体选择性，wh...
• Studies on the stereochemistry of reduction reactions on 10-R substituted trans decal-2-Ones
  作者：Giorgio Di Maio、Luisa M. Migneco、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87929-1

  日期：1990.1

  Relative rates kax and keq of reduction reactions of title compounds (R=H, Me, CO2Et, Cl) have been measured in three different reaction conditions (LiAlH4, LiEt3BH, NaBH4). We found that keq decreases as the substituent electronegativity increases when lithium reactants are used and that kaxincreases as the substituent electronegativity increases when sodium reactant is used. The synthesis of trans

  相对速率ķ斧并且k当量标题化合物（R = H，Me中的CO的还原反应的2的Et，Cl）的已在三个不同的反应条件下被测量（的LiAlH 4，LIET 3 BH，加入NaBH 4）。我们发现，当使用锂反应物时，k eq随取代基电负性的增加而降低；当使用钠反应物时，k AX随着取代基电负性的增加而增加。的合成反式和CIS 10氯贴花-2-酮也被描述。
• Synthesis and Pseudomonas Lipase Inhibition Study of Stereoisomers of Decahydro-2-naphthyl-N-n-butylcarbamate
  作者：Ming-Cheng Lin、Yu-Fang Shen、Gialih Lin

  DOI：10.2174/092986611797200913

  日期：2011.11.1

  (2S,4aR,8aS)-Cis,cis-, (2R,4aS,8aR)-cis,cis-, rac-cis,cis-, and rac-trans,cis-decahydro-2-naphthyl-N-n-butylcarbamates are synthesized from condensation of (2S,4aR,8aS)-cis,cis-, (2R,4aS,8aR)-cis,cis-, rac-cis,cis-, and rac-trans,cisdecahydro- 2-naphthols, respectively, with n-butyl isocyanate in the presence of triethylamine in dichloromethane. Optically pure (2S,4aR,8aS)-(-)- and (2R,4aS,8aR)-(+)-cis,cis-decahydro-2-naphthols are resolved by the porcine pancreatic lipase- catalyzed acetylation of decahydro-2-naphthols with vinyl acetate in t-butyl methyl ether. Absolute configurations of (2S,4aR,8aS)-(-)- and (2R,4aS,8aR)-(+)- cis,cis-decahydro-2-naphthols are determined from the 19F NMR spectra of their Moshers ester derivatives. (2S,4aR,8aR)-Trans,cis- and (2R,4aS,8aS)-trans,cis-decahydro-2-naphthols cant be resolved from the porcine pancreatic lipase-catalyzed acetylation of decahydro-2-naphthols with vinyl acetate in t-butyl methyl ether. For the inhibitory potency of Pseudomonas lipase, (2S,4aR,8aS)-cis,cis-decahydro-2-naphthyl-N-n-butylcarbamate is 3.5 times more potent than (2R,4aS,8aR)-cis,cis-decahydro-2-naphthyl-N-n-butylcarbamate; racemic cis,cis-decahydro- 2-naphthyl-N-n-butylcarbamate is about the same with trans,cis-decahydro-2-naphthyl-N-n-butylcarbamate. These inhibitors also show similar effects on porcine pancreatic lipase.

  (2S,4aR,8aS)-Cis,cis-、(2R,4aS,8aR)-cis,cis-、rac-cis,cis-和rac-trans,cis-十氢-2-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯是分别由(2S，4aR，8aS)-顺式，顺式-，(2R，4aS，8aR)-顺式，顺式-，rac-顺式，顺式-和rac-反式，顺式十氢-2-萘酚缩合合成，在三乙胺存在下，在二氯甲烷中与异氰酸正丁酯反应。光学纯的 (2S,4aR,8aS)-(-)- 和 (2R,4aS,8aR)-(+)-cis,cis-decaHydro-2-naphthols 通过猪胰脂肪酶催化的 decaHydro-2 乙酰化来解析-萘酚与乙酸乙烯酯在叔丁基甲基醚中的反应。 (2S,4aR,8aS)-(-)-和(2R,4aS,8aR)-(+)-顺式,顺式十氢-2-萘酚的绝对构型由它们的Moshers酯衍生物的19F NMR谱确定。 (2S,4aR,8aR)-Trans,cis- 和 (2R,4aS,8aS)-trans,cis-deca Hydro-2-naphthols 不能从猪胰脂肪酶催化的十氢-2-萘酚与乙酸乙烯酯的乙酰化中分离出来在叔丁基甲基醚中。对于假单胞菌脂肪酶的抑制效力，(2S,4aR,8aS)-cis,cis-decaHydro-2-naphthyl-N-n-丁基氨基甲酸酯的抑制效力是 (2R,4aS,8aR)-cis,cis-decaHydro-2 的 3.5 倍-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯；外消旋顺式，顺式十氢-2-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯与反式，顺式-十氢-2-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯大致相同。这些抑制剂对猪胰脂肪酶也显示出类似的作用。
• Selective and stereospecific enzyme-catalysed reductions of cis-and trans-decalindiones to enantiomerically pure hydroxy-ketones; an efficient access to (+)-4-twistanone
  作者：David R. Dodds、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39820001080

  日期：——

  preparative-scale horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed reductions of highly symmetrical cis-and trans-decalindiones are effected regio-and stereo-specifically on only one of the two carbonyl groups to give enantiomerically pure hydroxy-ketones of predictable configurations and of broad values as chiral synthons, as exemplified by the synthesis of (+)-(4R)-twistanone from cis-decalin-2,7-dione

  制备规模的马肝酒精脱氢酶催化的高度对称的顺式和反式十氢吲哚还原反应仅在两个羰基基团中的一个区域上进行立体和立体定向，从而得到对映体纯的羟基酮，具有可预测的构型和广泛的应用价值手性合成子，例如由顺式十氢化萘-2,7-二酮以51％的总产率合成（+）-（4R）-twistanone 。

表征谱图