5-(3-氟苯基)呋喃-2-羧酸 | 54022-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 54022-97-8
• 化学式: C₁₁H₇FO₃
• 分子量: 206.173
• InChiKey: ZFRKHCKKEAQDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)呋喃-2-羧酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[5-(3-fluorophenyl)furan-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new C3aR ligands. Part 1: Arginine derivatives

  摘要：

  The synthesis and in vitro binding of several new arginine-containing C3aR ligands are reported. DMPK properties and functional activities of selected compounds have been evaluated. One compound is shown to be active in an in vivo model of airway inflammation after aerosol administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-氟苯基)呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Novel <i>S</i>-Thiazol-2-yl-furan-2-carbothioate Derivatives as Potential T3SS Inhibitors Against <i>Xanthomonas oryzae</i> on Rice
  作者：Shan Jiang、Min He、Xu-Wen Xiang、Muhammad Adnan、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04085

  日期：2019.10.30

  significantly attenuated HR without affecting bacterial growth. The mRNA levels of some representative genes (hrp/hrc genes) were reduced up to different extents. In vivo bioassay results showed that eight T3SS inhibitors could reduce bacterial leaf blight and bacterial leaf streak symptoms on rice, significantly.

  水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）造成的细菌性叶枯病（BLB）被认为是水稻最具破坏性的疾病。杀菌剂的使用是控制这种破坏性疾病的最广泛使用的传统方法之一。过度使用和重复使用相同的杀菌剂也成为产生抗药性的原因。寻找新的抗微生物剂的广泛使用的方法通常将细菌毒力因子作为目标，而不影响细菌的生长。III型分泌系统（T3SS）是一种蛋白质附件，在大多数革兰氏阴性细菌中被认为具有必需的毒力因子。由于保守的构建，T3SS被认为是新的抗菌药物泛滥的重要标志。为了寻找新的T3SS抑制剂，设计和合成了另一系列的1,3-噻唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和确认。所有标题化合物均显着抑制hpa1基因的启动子活性。他们中的八个显示出比我们以前的T3SS抑制剂TS006（邻香豆酸，OCA）更好的抑制作用。用八种化合物处理Xoo可以显着降低HR，而不会影响细菌的生长。一些代表性基因（hrp
• Discovery of a series of 5-phenyl-2-furan derivatives containing 1,3-thiazole moiety as potent Escherichia coli β-glucuronidase inhibitors
  作者：Tao-Shun Zhou、Lu-Lu He、Jing He、Zhi-Kun Yang、Zhen-Yi Zhou、Ao-Qi Du、Jin-Biao Yu、Ya-Sheng Li、Si-Jia Wang、Bin Wei、Zi-Ning Cui、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105306

  日期：2021.11

  evaluated for their inhibitory effects against Escherichia coli β-glucuronidase (EcGUS). Twelve of them showed satisfactory inhibition against EcGUS with IC50 values ranging from 0.25 μM to 2.13 μM with compound 12 exhibited the best inhibition. Inhibition kinetics studies indicated that compound 12 (Ki = 0.14 ± 0.01 μM) was an uncompetitive inhibitor for EcGUS and molecular docking simulation further predicted

  肠道微生物 β-葡萄糖醛酸酶因其作为减轻某些药物或其代谢物引起的胃肠道毒性的潜在治疗靶标的作用而备受关注。在这项研究中，含有1,3-噻唑基部分15 5-苯基-2-呋喃衍生物（1 - 15合成并评价了它们对抑制效果）大肠杆菌β葡糖醛酸酶（EcGUS）。其中 12 种对 EcGUS 表现出令人满意的抑制作用，IC 50值范围为 0.25 μM 至 2.13 μM，其中化合物12表现出最佳抑制作用。抑制动力学研究表明，化合物12 (K i = 0.14 ± 0.01 μM) 是 EcGUS 的非竞争性抑制剂，分子对接模拟进一步预测了化合物12与 EcGUS的结合模型和能力。初步的结构抑制活性关系研究表明，苯的杂环骨架和溴取代可能对抑制 EcGUS 至关重要。这些化合物有可能应用于药物引起的胃肠道毒性，研究结果将有助于研究人员设计和开发更有效的 5-苯基-2-呋喃型 EcGUS 抑制剂。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS EP2
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005080367A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A compound of Formula (I) or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R5 is an optionally substituted C5-20 aryl or C4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of Formulae (Ai), (Aii), (Aiii) D is selected from Formulae (Di), (Dii), (Diii), (Div), (Dv) B is selected from the group consisting of Formulae (Bi), (Bii), (Biii), (Biv) (Bv).

  一个由化学式（I）或其盐、溶剂合物和化学保护形式组成的化合物，其中：R5是一个可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自由化合物（Ai）、（Aii）、（Aiii）组成的群；D选自由化合物（Di）、（Dii）、（Diii）、（Div）、（Dv）组成的群；B选自由化合物（Bi）、（Bii）、（Biii）、（Biv）、（Bv）组成的群。