(E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexen-1-ol | 98066-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-6-(benzyloxy)-4-hexen-1-ol；(E)-6-benzyloxy-4-methyl-4-hexen-1-ol；(E)-4-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-en-1-ol
• CAS: 98066-00-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: OQOBEJLLQAHMAS-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexen-1-ol 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Plaunotol 的高立体选择性全合成

  摘要：

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1433
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate 在 Bio Rad AG 50W-X₈ ion-exchange resin 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022

文献信息

• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• Towards the Synthesis of Lyngbyaloside B: Stereoselective Synthesis of the C1-C16 Macrolactone Core Segment
  作者：Jhillu S. Yadav、Animesh Haldar、Tapas Maity

  DOI：10.1002/ejoc.201300083

  日期：2013.5

  A highly stereoselective synthesis of the C1–C16 macrolactone core segment of the cytotoxic macrolide lyngbyaloside B has been achieved. The synthetic strategy involved aldol additions of chlorotitanium enolates of N-propionyl thiazolidinethiones to achieve non-Evans as well as Evans syn-propionate aldol reactions as the key steps to establish four of the seven stereogenic centres present in the macrolactone

  已经实现了细胞毒性大环内酯 lyngbyaloside B 的 C1-C16 大环内酯核心片段的高度立体选择性合成。合成策略涉及将 N-丙酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐醇醛添加以实现非埃文斯和埃文斯顺丙酸醇醛反应，作为建立大环内酯核心中存在的七个立体中心中的四个的关键步骤 (2)。C7 羟基和 C13 上的叔羟基是通过使用不同的策略对由 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化产生的环氧化物进行区域选择性打开而引入的。在 C13 处被叔醇捕获的关键分子间酰基乙烯酮和随后的闭环复分解反应有助于将北半球和南半球亚基结合起来，以构建大环内酯核心 (2)。
• Total syntheses of fungal metabolites and functionalized furanones
  作者：Kau Ming Chen、J. Edward Semple、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00221a009

  日期：1985.10
• Chemoenzymatic synthesis of (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol isolated from the hairpencils of male danaus chrysippus (African monarch)
  作者：Kunihiko Takabe、Nobuyuki Mase、Hiroya Hashimoto、Atsushi Tsuchiya、Takashi Ohbayashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00352-4

  日期：2003.6

  The synthesis of (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (1), which was isolated from the hairpencils of male Danaus chrysippus (African Monarch), was investigated. The key step of the sequence involves asymmetric desymmetrization of the 1,3-propanediol 7 with lipase, in which high enantio selectivity was observed. Total synthesis afforded (S)-1 in 12 steps and 26% overall yield from readily available geraniol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUE, SEIICHI;IWASE, NORIMICHI;HONDA, KIY+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1433-1436
  作者：SATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUE, SEIICHI、IWASE, NORIMICHI、HONDA, KIY+

  DOI：——

  日期：——