uridine 5'-diphospho-β-D-galactose | 7349-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-β-D-galactose
• 英文别名: UDP-Gal；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 7349-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂
• 分子量: 566.306
• InChiKey: HSCJRCZFDFQWRP-KFFOMZEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucosyl sphingosine (d18:2) 、 uridine 5'-diphospho-β-D-galactose 在 β1,4-galactosyltransferase manganese(II) sulfate 、 sodium azide 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 lactosyl sphingosine (d18:2)
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of sialylated oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种制备唾液酸寡糖的体外/无细胞过程。这些唾液酸寡糖包括神经节苷脂。这些寡糖与各种基团如鞘氨醇和鞘氨醇脂结合。还披露了包含鞘氨醇基团的新化合物。这些化合物包括唾液酸寡糖，其中包括神经节苷脂以及各种鞘氨醇和鞘氨醇脂。

  公开号：

  US20050032742A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 uridine 5'-diphospho-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Rapid Conversion of Unprotected Galactose Analogs to their Udp-Derivatives For Use in the Chemo-Enzymatic Synthesis of Unnatural Oligosaccharides

  摘要：

  The rapid conversion of D-galactose, its 2-deoxy, 3-deoxy, 4-deoxy and 6-deoxy derivatives and L-arabinose to their UDP-derivatives (2-7) is described. The procedure involves the in situ preparation of the per-O-trimethylsilylated glycopyranosyl iodides and their direct reaction with UDP. All six sugar nucleotides were active as substrates for beta(1-->4)-galactosyltransferase and were used to enzymatically prepare N-acetyllactosamine (8) and five of its analogs (9-13).

  DOI：

  10.1080/07328309808001892
• 作为试剂：
  描述：

  GlcNAc->6Man->6βManOMCO 在 manganese(ll) chloride 、 uridine 5'-diphospho-β-D-galactose 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于检测UDP-GlcpNAc：β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶活性的四糖受体的合成由其糖基化作用形成的五糖产物

  摘要：

  摘要四糖β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p- OR（2）和五糖β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α- d -Man p-（1→6）-β-d -Man p -OR（3），其中R =（CH 2）8 COOMe，是通过化学和酶结合方法制备的。结构2是UDP-Glc p NAc：β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡糖基转移酶的底物，和3将是其行动的产物。针对3产生的抗体可用于ELISA分析，该酶可定量固定化2到3的酶促转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84095-a

文献信息

• Combined chemical-enzymic synthesis of deoxygenated oligosaccharide analogs: transfer of deoxygenated d-GlcpNAc residues from their UDP-GlcpNAc derivatives using N-acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Geeta Srivastava、Gordon Alton、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84053-w

  日期：1990.10

  hydrogen. The tetrasaccharide glycosides 6 and 12-14 were characterized by 1H-n.m.r. spectroscopy and evaluated as acceptors for GnT-II, the next enzyme in the pathway of biosynthesis of Asn-linked oligosaccharides. Deoxygenation of the 3-position of the beta-D-GlcNAc residue of 6 completely abolished its acceptor activity, whereas removal of HO-4 or HO-6 caused only modest decreases in activity.

  UDP-GlcpNAc的3''-，4''-和6''-脱氧类似物已化学合成，并被发现可作为人乳中N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GnT-1）的供体底物。在存在alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta的情况下将UDP-GlcpNAc和这些脱氧类似物与GnT-1一起孵育-D-Manp -O（CH2）8COOMe得到了beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe（6），和脱氧类似物12-14，其中beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe分别为HO-3，HO-4和HO-6 D-GlcNAc残基被氢取代。通过1H-nmr光谱对四糖苷6和12-14进行了表征，并被评估为GnT
• One-Step, Stereocontrolled Synthesis of Glycosyl 1-Phosphates, Uridine-5‘-diphosphogalactose, and Uridine-5‘-diphosphoglucose from Unprotected Glycosyl Donors
  作者：Stephen Hanessian、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1021/ja982783i

  日期：1998.12.1

  α-l-fucosyl 1-phosphate. An alternative method that relies on neighboring group participation allowed the preparation of a protected β-l-fucosyl 1-phosphate. Reaction of unprotected β-d-glucopyranosyloxy and β-d-galactopyranosyloxy MOP donors with uridine diphosphoric acid gave UDP-Glc and UDP-Gal with preponderance of the desired α-anomeric configuration.

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。
• Enzymatic synthesis of <i>N</i>-acetyllactosamine from lactose enabled by recombinant β1,4-galactosyltransferases
  作者：Kun Huang、Fabio Parmeggiani、Helene Ledru、Kristian Hollingsworth、Jordi Mas Pons、Andrea Marchesi、Peter Both、Ashley P. Mattey、Edward Pallister、Gregory S. Bulmer、Jolanda M. van Munster、W. Bruce Turnbull、M. Carmen Galan、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/c9ob01089k

  日期：——

  Synthesis of LacNAc with reversible GalTs.

  使用可逆的GalTs合成LacNAc。
• One-Step Synthesis of Sugar Nucleotides
  作者：Atsushi Miyagawa、Sanami Toyama、Ippei Ohmura、Shun Miyazaki、Takeru Kamiya、Hatsuo Yamamura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01943

  日期：2020.12.4

  chemical synthesis of sugar nucleotides requires a multistep procedure to ensure a selective reaction. Herein, sugar nucleotides were synthesized in one step using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride as the condensation reagent. The products were obtained in yields of 12–30%, and the yields were increased to 35–47% by the addition of a tuning reagent. NMR identification of the sugar nucleotides

  糖核苷酸的化学合成需要多步程序以确保选择性反应。在此，使用2-氯-1，3-二甲基咪唑啉鎓氯化物作为缩合剂，一步合成糖核苷酸。获得的产品产率为12％至30％，通过添加调节剂，产率提高至35％至47％。糖核苷酸的NMR鉴定表明主要存在1，2-反式-糖苷。报道的方法代表了从市售材料中一步一步获得糖核苷酸的途径。
• The biosynthesis of allelopathic di-C-glycosylflavones from the roots of Desmodium incanum (G. Mey.) DC
  作者：Bing Hao、John C. Caulfield、Mary L. Hamilton、John A. Pickett、Charles A. O. Midega、Zeyaur R. Khan、Junru R. Wang、Antony M. Hooper

  DOI：10.1039/c5ob01926e

  日期：——

  Biosynthesis of allelopathic di-C-glycosylflavones in the plant D. incanum, occurs by UDP-glucosylation of a natural or analogue 2-hydroxyflavonoid substrate, followed by a second glycosylation with UDP-Glu, UDP-Ara, or UDP-Gal.

  植物D. incanum中的抑制作用二-C-葡糖苷黄酮的生物合成发生在一个天然或类似的2-羟基黄酮底物上，首先通过UDP-葡糖基化，然后通过UDP-Glu、UDP-Ara或UDP-Gal进行第二次糖基化。