3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-2-ol
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: QLOMFPRFZDLEMZ-LSZMOXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-d-galactopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84284-2
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• Synthesis of the globotetraose tetrasaccharide and terminal tri- and di-saccharide fragments
  作者：Ulf Nilsson、Asim K. Ray、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90010-8

  日期：1994.1

  groups. Removal of the anomeric TMSEt group of the globotetraoside and of the terminal trisaccharide, using trifluoroacetic acid-dichloromethane, gave the corresponding hemiacetal sugars 8 and 3. The TMSEt glycoside of the terminal trisaccharide was converted, via the 1-acetate, into the corresponding isobutyl (4) and 3-butylsulfonyl-2-[(butylsulfonyl)methyl]propyl (5) glycosides and into the TMSEt thioglycoside

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，
• Method for treating galabiose-binding bacteria infections
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US05474986A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A method for treating infections caused by galabiose-binding bacteria using galabiose derivatives modified at the 3' and anomeric positions. The galabiose-derivatives and compositions of same are also disclosed.

  一种治疗由galabiose结合细菌引起的感染的方法，使用在3'和异构位置改性的galabiose衍生物。还公开了这些galabiose衍生物和相应的组合物。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• KONG, FANZUO;LU, DEPEI;ZHOU, SHUHUA, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 141-148
  作者：KONG, FANZUO、LU, DEPEI、ZHOU, SHUHUA

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0428605B1

  公开（公告）日：1994-10-19