Butirosin B | 34291-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Butirosin B
• 英文别名: Butirosin；(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
• CAS: 34291-02-6；34291-03-7；48235-24-1；48235-25-2；50507-50-1；51897-81-5；68422-65-1；70332-42-2
• 化学式: C₂₁H₄₁N₅O₁₂
• 分子量: 555.583
• InChiKey: XEQLFNPSYWZPOW-HBYCGHPUSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +26° (c = 1.46 in water)
• 沸点：
  624.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3764 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R61

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射-小鼠 LD50: 2198 毫克/公斤
• 静脉注射-小鼠 LD50: 580 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butirosin B 、 乙酰辅酶A 在 MES buffer 作用下， 反应 16.0h， 生成 2'-N-acetyl-butirosin
  参考文献：
  名称：

  圆形芽孢杆菌的BtrD酶的表征及其在丁螺菌素的生物合成中的功能分配变化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604194
• 作为产物：
  描述：

  γ-L-Glu-butirosin B 在 Bacillus circulans acyltransferase BtrG 作用下， 生成 Butirosin B
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic acylation of aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  描述了通过使用纯化的巴氏芽孢杆菌生物合成酶BtrH和BtrG，以及合成的酰基-SNAC替代底物，化学酶法将具有临床价值的(S)-4-氨基-2-羟基丁酰侧链接入多种含2-去氧链霉素的氨基糖苷中。

  DOI：

  10.1039/b802248h

文献信息

• Combined Chemical-Enzymatic Assembly of Aminoglycoside Derivatives with N-1-AHB Side Chain
  作者：Igor Nudelman、Lilach Chen、Nicholas M. Llewellyn、El-Habib Sahraoui、Marina Cherniavsky、Jonathan B. Spencer、Timor Baasov

  DOI：10.1002/adsc.200800229

  日期：2008.8.4

  A series of unprotected pseudo-disaccharides and pseudo-trisaccharides of 2-deoxystreptamine-containing aminoglycosides have been selectively acylated at the N-1 position with the valuable (S)-4-amino-2-hydroxybutanoyl (AHB) pharmacophore by using the recombinant BtrH and BtrG enzymes from butirosin biosynthesis in combination with a synthetic acyl donor. The process was optimized by performing two

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。
• Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040058880A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to novel aminoglycoside compounds having antibacterial and anti-infective activity and to pharmaceutical compositions, methods of making and methods of treatment employing the same.

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。
• Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders
  申请人：Bassov Timor

  公开号：US20090093418A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A new class of paromomycin-derived aminoglycosides, which exhibit efficient stop-codon mutation suppression activity, low toxicity and high selectivity towards eukaryotic cells are provided. Also provided are chemical and chemo-enzymatic processes of preparing these paromomycin-derived aminoglycosides and intermediates thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic disorders.

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。
• Verfahren zur Synchronisation von Zellteilungen mindestens einer Population in einer Kultur oder Mischkultur und zellzyklusabhängige Herstellung/Umsetzung von mindestens einer Substanz mit einer durch das Verfahren synchronisierten Population in einer Kultur oder Mischkultur
  申请人：Schulz, Christoph, Dr.

  公开号：EP0994182A2

  公开（公告）日：2000-04-19

  Das neue Synchronisationsverfahren soll die Zellphysiologie nicht beeinträchtigen, eine große Anzahl synchronisierter Zellen liefern und zellzyklusorientiert sein. Die Erfindungsaufgabe wird gelöst, indem die Kulturmitglieder ein übertragenes/modifiziertes zellzyklusgekoppeltes Gen/Genprodukt besitzen und Substanzpulse in Zellzyklusabständen erfolgen, wobei die Substanz entweder wachstumhemmend oder eine Vorstufe einer wachstumsfördenden Substanz ist und durch das Gen/Genprodukt zellzyklusabhängig umgesetzt wird. Eine Zellsynchronisation resultiert, da nur Zellen wachsen können, die die Substanz inaktivieren bzw. zu der wachstumsfördenden Substanz umsetzen. Durch zusätzliche zellzyklusgekoppelte Gene/Genprodukte, die meßbare Substanzen erzeugen, können die Substanzpulsdauern/Pulsabstände regelkreisartig gesteuert werden. Eine zellzyklusabhängige Umsetzung/Herstellung von Substanzen wird durch weitere zellzyklusgekoppelte Gene/Genprodukte erreicht. Das Synchronisationsverfahren kann zur Zellsynchronisation und zur zellzyklusabhängigen Herstellung/Umsetzung von Substanzen eingesetzt werden.

  新的同步化方法不应损害细胞生理机能，提供大量同步化细胞，并以细胞周期为导向。 本发明的任务是通过培养构件解决的，培养构件具有转移/修饰的细胞周期耦合基因/基因产物，以及在细胞周期间隔出现的物质脉冲，其中的物质要么是生长抑制物质，要么是生长促进物质的前体，并以依赖细胞周期的方式由基因/基因产物转化。这导致细胞同步化，因为只有使该物质失活或将其转化为促进生长物质的细胞才能生长。产生可测量物质的其他细胞周期耦合基因/基因产物可用于在闭环中控制物质脉冲持续时间/脉冲间隔。附加的细胞周期耦合基因/基因产物可实现依赖细胞周期的物质转换/生产。 同步过程可用于细胞同步和细胞周期相关物质的生产/转化。