(Z)-pregna-4,17(20)-dien-3-one | 51154-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-pregna-4,17(20)-dien-3-one
• 英文别名: (17Z)-pregna-4,17-dien-3-one；17(Z)-pregnane-4,17(20)-dien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；z-4,17(20)-Pregnadiene-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51154-62-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: JFGNAYZCSHYUJF-WRZFCRKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pregna-4,17(20)-dien-3-one 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  一种由3,17-二酮类甾体制备甾体化合物的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了甾体类药物及中间体的合成方法，尤其涉及一种由3,17-二酮类甾体制备17-羟基-20-酮类甾体化合物的合成方法，属药物合成领域。该方法以3，17-二酮类甾体为原料，采用常规、环保、低毒试剂，经过C3或（和）C11-酮基选择性保护，C17位的Wittig反应，选择性氧化17（20）双键，卤代置换后，简便高收率制备甾体药物可的松、或氢化可的松、或泼尼松、或氢化泼尼松、或中间体17α-羟基-20-酮类化合物，后处理简单，三废较少，反应选择性好，收率较高，且副产抗早孕甾类药物及甾类化合物。原料易得，成本较低，合成工艺简单；适用于工业化生产。

  公开号：

  CN103450305B
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-pregna-4,17(20)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种由3,17-二酮类甾体制备甾体化合物的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了甾体类药物及中间体的合成方法，尤其涉及一种由3,17-二酮类甾体制备17-羟基-20-酮类甾体化合物的合成方法，属药物合成领域。该方法以3，17-二酮类甾体为原料，采用常规、环保、低毒试剂，经过C3或（和）C11-酮基选择性保护，C17位的Wittig反应，选择性氧化17（20）双键，卤代置换后，简便高收率制备甾体药物可的松、或氢化可的松、或泼尼松、或氢化泼尼松、或中间体17α-羟基-20-酮类化合物，后处理简单，三废较少，反应选择性好，收率较高，且副产抗早孕甾类药物及甾类化合物。原料易得，成本较低，合成工艺简单；适用于工业化生产。

  公开号：

  CN103450305B

文献信息

• 一种以雄烯二酮为原料合成石胆酸的方法
  申请人：山东睿鹰制药集团有限公司

  公开号：CN109021052B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种高纯度石胆酸的制备合成方法，包括以下步骤：以雄烯二酮为起始原料，经过3位烯醇醚保护，wittig反应，3位烯醇醚脱保护，17位侧链加成，3位羰基还原，皂化反应，催化加氢共七步反应得到高纯度的目标物质。本发明方法采用廉价易得的雄烯二酮为原料，创新性的合成了石胆酸，工艺路线简单，每步反应收率高，成本低，解决了石胆酸难以规模化生产的难题，适合工业化生产。
• Evaluation of guggulsterone derivatives as novel kidney cell protective agents against cisplatin-induced nephrotoxicity
  作者：Dahae Lee、Taejung Kim、Ki Hyun Kim、Jungyeob Ham、Tae Su Jang、Ki Sung Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.033

  日期：2017.7

  Guggulsterone derivatives were prepared using [3+2] click chemistry with aryl and alkyl acetylene. The series of derivatives were evaluated for their cellular protective effects on cisplatin-treated cultured LLC-PK1 kidney epithelial cells. Among the guggulsterone-triazole derivatives, compound 6g, which contains a hydroxyl methyl group, was the most active of all the derivatives. In an additional

  Guggulsterone衍生物是使用[3 + 2]单击化学方法与芳基和烷基乙炔制备的。评价了该系列衍生物对顺铂处理的培养的LLC-PK1肾上皮细胞的细胞保护作用。在古古甾酮-三唑衍生物中，含有羟甲基的化合物6g是所有衍生物中活性最高的。在另一项研究中，我们确定6g对有丝分裂原激活的蛋白激酶/ caspase-3信号级联的抑制作用介导了其对培养的LLC-PK1细胞的细胞毒性的保护作用。
• Synthesis and inhibitory effect of cis-guggulsterone on lipopolysaccharide-induced production of nitric oxide in macrophages
  作者：Jun Yeon Park、Jae Wook Lee、Chang-Ho Lee、Hae-Jeung Lee、Ki Sung Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126962

  日期：2020.3

  isomeric pregnadienedione steroids were investigated against lipopolysaccharide-induced inflammatory reaction in RAW264.7 mouse macrophages. Our results showed that both guggulsterones inhibited the production of NO in macrophages treated with lipopolysaccharide, with IC50 values ranging from 3.0 to 6.7 μM. E-GS exerted higher efficacy than Z-GS, and its anti-inflammatory effects was mediated through inhibition

  Guggulsterone是一种天然存在于移栖植物中的生物活性植物固醇。它以各种形式存在，其活性化合物包括异构体顺式古古甾酮（E-GS）和反式古古甾酮（Z-GS）。在这项研究中，这两种异构的孕二烯酮类固醇的抗炎作用针对RAW264.7小鼠巨噬细胞中脂多糖诱导的炎症反应进行了研究。我们的研究结果表明，两种古古甾酮均可以抑制经脂多糖处理的巨噬细胞中NO的产生，IC50值范围为3.0至6.7μM。E-GS具有比Z-GS更高的功效，并且其抗炎作用是通过抑制iNOS和COX-2的表达来介导的。
• Quaternary ammonium tetrakis(diperoxotungsto)phosphates(3-) as a new class of catalysts for efficient alkene epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Carlo Venturello、Rino D'Aloisio

  DOI：10.1021/jo00242a041

  日期：1988.4
• Synthesis of guggulsterone derivatives as potential anti-austerity agents against PANC-1 human pancreatic cancer cells
  作者：Aki Kohyama、Rei Yokoyama、Dya Fita Dibwe、Sahar El-Mekkawy、Meselhy R. Meselhy、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126964

  日期：2020.4

  E- and Z-guggulsterones and nine guggulsterone derivatives (GSDs) were synthesized and evaluated for their preferential cytotoxicity against human PANC-1 cell in nutrient deprived medium utilizing antiausterity strategy. Among the synthesized compounds, GSD-1 and GSD-7 showed potent cytotoxicity against PANC-1 cells under nutrient-deprived conditions in a concentration dependent manner, with a PC50 value of 1.6 mu M and 3.2 mu M, respectively. The effect of GSD-1 and GSD-7 was further evaluated in a real time using live cell imaging. Both of these compounds altered PANC-1 cell morphology, leading to cell death at sub micromolar concentration range. GSD-1 and GSD-7 also inhibited PANC-1 cell colony formation in a concentration-dependent manner. GSD-1 and GSD-7 are lead structure for the anti-austerity drug development.