5-(3-氧代环己基)乙酸戊酯 | 180900-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-氧代环己基)乙酸戊酯
• 英文名称: (+)-5-(3-oxocyclohexyl)pentyl acetate
• 英文别名: 5-(3-Oxocyclohexyl)pentyl acetate
• CAS: 180900-71-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: INSIKZHLKOYNOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(5-acetoxypentyl)zinc 、 di(3-pivaloyloxypropyl)zinc 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-(3-氧代环己基)乙酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed conjugate additions of diorganozincs in N-methylpyrrolidinone

  摘要：

  Diorganozincs efficiently add to enones, unsaturated nitriles and nitroolefins in a mixture of THF and NMP furnishing the corresponding Michael adducts in good to excellent yields. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00915-x

文献信息

• Peptidic Amidomonophosphane Ligand for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diorganozincs to Cycloalkenones
  作者：Takahiro Soeta、Khalid Selim、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/adsc.200600562

  日期：2007.3.5

  pyrrolidine gave a dipeptide-connected amidomonophosphane ligand for the highly efficient, copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of organozinc reagents with cycloalkenones, giving 3-alkylated cycloalkanones in high enantioselectivity of up to 98 % ee. A model that predicts the stereochemistry of the reaction is discussed.

  （S）-2-[（（二苯基膦基）甲基]吡咯烷的肽基修饰为有机锌试剂与环烯酮的高效铜催化不对称共轭加成反应提供了一个二肽连接的酰胺基单膦配体，从而在高对映体选择性下得到了3-烷基化的环烷酮ee高达98％。讨论了预测反应立体化学的模型。
• Knoebel, Andreas K. H.; Escher, Iris H.; Pfaltz, Andreas, Synlett, 1997, # 12, p. 1429 - 1431
  作者：Knoebel, Andreas K. H.、Escher, Iris H.、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Uncatalyzed conjugate additions of diorganozincs in N-methylpyrrolidinone
  作者：Ch.Kishan Reddy、A. Devasagayaraj、P. Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00915-x

  日期：1996.6

  Diorganozincs efficiently add to enones, unsaturated nitriles and nitroolefins in a mixture of THF and NMP furnishing the corresponding Michael adducts in good to excellent yields. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd