cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid | 26209-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: cycloprop-2-enecarboxylic acid；1-Cyclopropen-3-carbonsaeure；2-Cyclopropen-1-carbonsaeure；Cycloprop-2-ene carboxylic acid
• CAS: 26209-00-7
• 化学式: C₄H₄O₂
• mdl: MFCD19228794
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: DBWAQSJZNKRLLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(cycloprop-2-en-1-oyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环丙-2-烯羧酸稳定衍生物的合成

  摘要：

  描述了从乙炔和重氮乙酸乙酯大规模合成 3-(cycloprop-2-en-1-oyl) 恶唑烷酮。与在 C-3 处带有单个取代基的其他环丙烯不同，这些化合物对长期储存是稳定的。尽管环丙烯衍生物异常稳定，但它们在立体选择性 Diels-Alder 反应中对环状和非环状二烯具有反应性。

  DOI：

  10.1021/jo800042w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cycloprop-2-ene-1-yl carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid probing of sialylated glycoproteins in vitro and in vivo via metabolic oligosaccharide engineering of a minimal cyclopropene reporter

  摘要：

  一种最小且高效的环丙烯化学手柄在体外和体内均被发现。

  DOI：

  10.1039/c5ob00069f

文献信息

• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• Tetrazine-based bio-orthogonal coupling reagents and methods
  申请人：University of Delaware

  公开号：US08236949B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  适用于有机或水介质的偶联反应，通过将1,2,4,5-四唑与二烯酰亚胺接触来进行。二烯酰亚胺可以共价结合到蛋白质上，并且偶联反应可以在含有细胞或细胞裂解物的生物介质中进行。在主要胺，硫醇，乙炔，偶氮化物，膦和Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的存在下进行反应。新型的3-取代环丙烯化合物和反-环辛烯是这些反应的示例二烯酰亚胺。
• Synthesis of Stable Derivatives of Cycloprop-2-ene Carboxylic Acid
  作者：Ni Yan、Xiaozhong Liu、Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo800042w

  日期：2008.6.1

  Large-scale syntheses of 3-(cycloprop-2-en-1-oyl)oxazolidinones from acetylene and ethyl diazoacetate are described. Unlike other cyclopropenes that bear a single substitutent at C-3, these compounds are stable to long-term storage. Although the cyclopropene derivatives are unusually stable, they are reactive toward cyclic and acyclic dienes in stereoselective Diels−Alder reactions.

  描述了从乙炔和重氮乙酸乙酯大规模合成 3-(cycloprop-2-en-1-oyl) 恶唑烷酮。与在 C-3 处带有单个取代基的其他环丙烯不同，这些化合物对长期储存是稳定的。尽管环丙烯衍生物异常稳定，但它们在立体选择性 Diels-Alder 反应中对环状和非环状二烯具有反应性。
• Rapid probing of sialylated glycoproteins in vitro and in vivo via metabolic oligosaccharide engineering of a minimal cyclopropene reporter
  作者：De-Cai Xiong、Jingjing Zhu、Ming-Jie Han、Hui-Xin Luo、Cong Wang、Yang Yu、Yuqian Ye、Guihua Tai、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c5ob00069f

  日期：——

  A minimal and efficient cyclopropene chemical handle was identified bothin vitroandin vivo.

  一种最小且高效的环丙烯化学手柄在体外和体内均被发现。