4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol | 78750-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol
• 英文别名: 4-[(3-Nitropyridin-2-YL)amino]phenol
• CAS: 78750-61-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: JXFQQBURVUFYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成与1-苄基-生物评价ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 对氨基苯酚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以62.3%的产率得到4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Nitropyridin-2-ylamino)phenol 和 4-(3-Aminopyridin-2-ylamino)phenol 的合成和晶体结构

  摘要：

  标题化合物 4-(3-nitropyridin-2-ylamino)phenol (I) 和 4-(3-aminopyridin-2-ylamino)phenol (II) 是用于合成潜在抗肿瘤剂 ABT-751 的两种中间体. 4-氨基苯酚与2-氯-3-硝基吡啶反应生成I，通过还原将其转化为II。代替许多文献中描述的 Pd/C 催化加氢，在水性介质中使用廉价的硫化钠进行还原以缩短反应时间并简化操作。通过单晶X射线衍射确定所得化合物的晶体结构。化合物I在单斜晶系的P21/c空间群中结晶，a = 11.5236(19) Å, b = 8.7389(17) Å, c = 10.684(3) Å, α = 90.00°, β = 107.76(3) )°, γ = 90.00°。化合物II在单斜晶系的Cc空间群中结晶，a = 10.688(2) Å，b = 14.2181(18) Å，c = 7

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0121-8
• 作为试剂：
  描述：

  4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol 、 甲酸铵 、 2,6-二叔丁基苯酚 在 4-((3-nitropyridin-2-yl)amino)phenol 、 氮气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3-氨基-2-吡啶基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide crystalline form 1

  摘要：

  本发明公开了N-(2-((4-羟基苯基)氨基)吡啶-3-基)-4-甲氧基苯磺酰胺结晶形态1，其制备方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20070099967A1

文献信息

• Imidazole derivatives as a novel class of hybrid compounds with inhibitory histamine N-methyltransferase potencies and histamine hH3 receptor affinities
  作者：Sven Graßmann、Joachim Apelt、Wolfgang Sippl、Xavier Ligneau、Heinz H Pertz、Yuan Hui Zhao、Jean-Michel Arrang、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00120-2

  日期：2003.5

  moderate activity as inhibitors of rat kidney HMT. In contrast, aminoquinoline- or tetrahydroacridine-containing derivatives 11-17 also displayed HMT inhibitory potency in the nanomolar concentration range. Preliminary data from molecular modeling investigations showed that the imidazole derivative 15 and the HMT inhibitor quinacrine possess identical binding areas. The most interesting compound (14) is

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。
• Crystalline N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride
  申请人：Schmitt A. Eric

  公开号：US20070004781A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Crystalline N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride, ways to make it, compositions containing it and methods of treatment of diseases using it are disclosed.

  结晶N-(2-((4-羟基苯基)氨基)吡啶-3-基)-4-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐的制备方法、含有该化合物的组合物以及使用它治疗疾病的方法被公开。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05250549A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Sulfonamide derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein preferably R.sup.1 represents a lower alkoxy group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in the specification, A and B may be the same or different from each other and each represents .dbd.N-- or .dbd.CH--, E represents an aromatic 6-membered cyclic group, which may have 1 or 2 nitrogen atoms in the ring, and may be substituted with 1 to 3 substituents which may be the same or different from one another with the proviso that a combination of R.sup.1 which is a hydrogen atom, lower alkyl group, nitro group or amino group which may be protected, R.sup.2 and R.sup.3 which are each a hydrogen atom, A and B which are each .dbd.CH-- and E which is a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents G which may be the same or different from one another is excluded, or pharmacologically acceptance salts of them.

  磺酰胺衍生物的通用公式(I)：##STR1## 其中，优选地，R.sup.1代表一个低烷氧基团，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如说明书所述定义，A和B可以相同也可以不同，每个代表.dbd.N--或.dbd.CH--, E代表一个芳香族6元环组，其中环中可能含有1个或2个氮原子，并且可以用1到3个可以相同也可以不同的取代基进行取代，前提是R.sup.1为氢原子、低烷基、硝基或可能被保护的氨基，R.sup.2和R.sup.3各自为氢原子，A和B各自为.dbd.CH--，E为可以被1到3个相同或不同的取代基G取代的苯基组被排除在外，或者是它们的药理可接受盐。
• Amorphous N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  申请人：Zhang G.Z. Geoff

  公开号：US20060293367A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  An amorphous drug, processes for making it, compositions containing it and methods of treatment of diseases using it are disclosed.

  一种无定形药物、其制备方法、含有该药物的组合物以及使用该药物治疗疾病的方法被公开。
• Amorphous N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride
  申请人：Zhang G.Z. Geoff

  公开号：US20060293368A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Amorphous N-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride, processes for making it, compositions containing it and methods of treatment of diseases using it are disclosed.

  无定形N-(2-((4-羟基苯基)氨基)吡啶-3-基)-4-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐、其制备方法、含有它的组合物以及使用它治疗疾病的方法被公开。