ethyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 52187-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,5-diphenyltriazole-4-carboxylate；ethyl 1,5-diphenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 52187-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: MVYZCUJFETXKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到1,5-二苯基三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides and ethyl 1-aryl-5-(1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.966
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• A simple route towards the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from primary amines and 1,3-dicarbonyl compounds under metal-free conditions
  作者：Ningxin Guo、Xiufen Liu、Hongyan Xu、Xi Zhou、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9ob01156k

  日期：——

  acetic acid-promoted approach that enables the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been achieved. This transformation employs readily available primary amines, 1,3-dicarbonyls and tosyl azide as the starting materials via a cycloaddition reaction under metal-free conditions. The reaction provides a simple access to fully substituted 1,2,3-triazoles from commercial substrates

  已经实现了乙酸促进的方法，该方法能够合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物。该转化通过在无金属条件下的环加成反应，使用容易获得的伯胺，1，3-二羰基和甲苯磺酰基叠氮化物作为起始原料。该反应提供了从商业底物以中等到优异的产率简单地获得完全取代的1,2,3-三唑的方法。
• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。
• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• Organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of ketones and azides with water as a solvent
  作者：Dwun Kit Jonathan Yeung、Tao Gao、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1039/c3gc41126e

  日期：——

  We reported an enamine catalyzed strategy to fully promote a 1,3-dipolar cycloaddition to access a vast pool of substituted 1,2,3-triazoles with water as the only solvent.

  我们报告了 烯胺 完全促进1,3-偶极环加成反应以获取大量取代基的催化策略 1,2,3-三唑 和 水 作为唯一的 溶剂。