1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane | 19742-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane
• 英文别名: bis(3-bromophenyl) disulfide；1,2-bis(3-bromophenyl) disulfide；1,1'-Disulfanediylbis(3-bromobenzene)；1-bromo-3-[(3-bromophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 19742-90-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂S₂
• 分子量: 376.136
• InChiKey: PEHGERSYFVVLQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到bis(3-bromophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  在碘化四丁基铵存在下可调谐和实用地由磺酰氯合成硫代磺酸盐和二硫化物

  摘要：

  已经开发了由廉价且容易获得的磺酰氯可调谐和实用地合成亲电子的亚磺酰化试剂，硫代磺酸盐和二硫化物。通过溶剂的适当选择，磺酰氯和碘化四丁基铵的反应，得到良好的目标产品，以优异的产率，分别。这些转变可能通过还原耦合途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600633

文献信息

• IF₅ affects the final stage of the Cl–F exchange fluorination in the synthesis of pentafluoro-λ⁶-sulfanyl-pyridines, pyrimidines and benzenes with electron-withdrawing substituents
  作者：Benqiang Cui、Mikhail Kosobokov、Kohei Matsuzaki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc02802d

  日期：——

  A difficult chlorine–fluorine (Cl–F) exchange fluorination reaction in the final stage of the preparation of pentafluoro-λ6-sulfanyl-(hetero)arenes having electron-withdrawing substituents has now been elucidated through the use of iodine pentafluoride. A major side-reaction of C–S bond cleavage was sufficiently inhibited by the potential interaction between F and I with a halogen bonding.

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• Air-Induced Disulfenylation of Alkenes: Facile Synthesis of Vicinal Dithioethers
  作者：Guodian Yu、Yingcong Ou、Danyao Chen、Yuanting Huang、Yan Yan、Qian Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691493

  日期：2020.1

  A novel disulfenylation of alkenes with thiophenols and their corresponding disulfides by using air as the oxidant has been achieved. This transformation provides a facile and practical protocol for the synthesis of vicinal dithioethers under mild conditions.

  通过使用空气作为氧化剂，实现了烯烃与苯硫酚及其相应的二硫化物的新型二磺基化反应。这种转化为在温和条件下合成邻位二硫醚提供了一种简便实用的方案。
• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。