(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one | 455878-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 455878-41-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: YOCSCQATIQHBPS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸异丙酯 、 三苯基甲烷 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-2-羟基-2-甲基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8

文献信息

• Copper(II)-catalyzed O-Phenylation of Tertiary Alcohols with Organobismuth(V) Reagents
  作者：Kazuhiro Ikegai、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.612

  日期：2006.6

  A new method for the Cu(OAc)2-catalyzed phenylation of tertiary alcohols under mild basic conditions is described. Triphenylbismuth(V) diacetate and tetraphenylbismuth reagents undergo cross-coupli...

  描述了一种在温和碱性条件下对叔醇进行 Cu(OAc)2 催化苯基化的新方法。三苯基铋(V)二乙酸酯和四苯基铋试剂发生交叉偶联...
• Practical enantioselective synthesis of a COX-2 specific inhibitor
  作者：Lushi Tan、Cheng-yi Chen、Weirong Chen、Lisa Frey、Anthony O King、Richard D Tillyer、Feng Xu、Dalian Zhao、Edward J.J Grabowski、Paul J Reider、Paul O'Shea、Philippe Dagneau、Xin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00826-8

  日期：2002.9

  synthetic strategies to the COX-2 specific inhibitor 1 have been described that allowed its preparation in large quantities in 79% overall yield from (S)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid. These studies have led to the identification of an efficient resolution of (±)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid and a novel thionyl chloride aided formation of amide 11 from acid 6.

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。