ethyl 2-acetyloct-7-enoate | 69298-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyloct-7-enoate
• CAS: 69298-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZKWXIMRHGLAXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloct-7-enoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Hex-5-enyl-2-methyl-4-methylideneoxetane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of 2-Methyleneoxetanes

  摘要：

  The methylenation of beta-lactones 5 with dimethyltitanocene provides a versatile, reliable, and highly chemoselective entry to 2-methyleneoxetanes 7. The conversion proceeds selectively in the presence of alkenes, unprotected alcohols, and a variety of other carbonyl moieties, A study of conditions for the optimization of this reaction is delineated. In addition, the first X-ray structure of a 2-methyleneoxetane, which shows its similarity to related p-lactones, is reported. Reactivity studies of 2-methyleneoxetanes are presented in which it is demonstrated that these compounds are attacked at C-4 with a nucleophile; then, subsequently, the resultant enolate reacted with an electrophile. An interesting dichotomy of reactivity was observed when methyleneoxetane 7c was treated with electrophiles. Reaction of 7c with acetic acid gave acetoxyoxetane 19. When 7c was exposed to bromine, dibromoketone 20 resulted.

  DOI：

  10.1021/jo9906072
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到ethyl 2-acetyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基驱动的对环烷基萘的获取

  摘要：

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01220

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives via Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Mukesh Shirbhate

  DOI：10.1055/s-0032-1317020

  日期：——

  A short synthetic approach to the macrocyclic framework of longithorone C is described via ring-closing metathesis using the Grubbs 2nd generation catalyst.

  使用 Grubbs 第二代催化剂，通过闭环复分解反应描述了长环酮 C 大环骨架的简短合成方法。
• Selenium-mediated cyclization reactions of alkenyl-substituted β-ketoesters
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Alan J. Whittle

  DOI：10.1039/c39800001173

  日期：——

  Phenylselenating agents, in which the counter ion is non-nucleophilic, react with certain alkenyl-substituted β-ketoesters to afford cyclized products, some of which can be further rearranged using SnCl4.

  抗衡离子为非亲核性的苯硒化剂与某些烯基取代的β-酮酸酯反应，生成环化产物，其中一些可以使用SnCl 4进行进一步重排。
• Supramolecular polymerization of a ureidopyrimidinone-based [2]catenane prepared <i>via</i> ring-closing metathesis
  作者：Abraham J. P. Teunissen、José Augusto Berrocal、Christiaan H. W. A. Corbet、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/pola.28694

  日期：2017.9.15

  The synthesis and supramolecular polymerization of a ureidopyrimidinone-based Sauvage-type [2]catenane is reported. The monomer synthesis explores many routes using the elegant metathesis catalysts of Bob Grubbs, yielding a catenane with one ureidopyrimidinone in each cycle. The supramolecular polymer obtained features both mechanical bonds and quadruple hydrogen bonding connections.

  报道了基于脲基嘧啶酮的Sauvage型[2]联烷的合成和超分子聚合。单体合成使用鲍勃·格鲁布斯（Bob Grubbs）优雅的复分解催化剂探索了许多路线，在每个循环中生成带有一个脲基嘧啶酮的链烷。获得的超分子聚合物具有机械键和四重氢键连接的特征。
• Cyclisation reactions of alkenyl β-ketoesters involving a novel phenylseleno group migration
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Judith A. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90531-3

  日期：1981.1

  A number of alkenyl-substituted α-phenylseleno β-ketoesters can be cyclised in the presence of acidic catalysts in which a novel migration of phenylseleno moiety occurs.

  许多烯基取代的α-苯基硒基β-酮酸酯可以在酸性催化剂的存在下环化，在酸性催化剂中发生苯基硒基部分的新迁移。
• Kotha, Sambasivarao; Shirbhate, Mukesh E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 12, p. 1483 - 1494
  作者：Kotha, Sambasivarao、Shirbhate, Mukesh E.

  DOI：——

  日期：——