bis(N,N-diisopropylamino)-1-butoxyphosphine | 129491-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(N,N-diisopropylamino)-1-butoxyphosphine
• 英文别名: butyl N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite；1-butoxy-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphinediamine；N-[butoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 129491-67-4
• 化学式: C₁₆H₃₇N₂OP
• 分子量: 304.456
• InChiKey: PUVGJZNCQUWSCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N,N-diisopropylamino)-1-butoxyphosphine 、 保护胸苷 在 2H-tetrazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxythymidine 3′-O-(butyl-N,N′-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  的细胞毒性和在烷基磷酸三酯病变诱变性质大肠杆菌细胞

  摘要：

  暴露于许多内源性和外源性物质会引起DNA烷基化，这是DNA损伤的主要类型。在DNA烷基化产物中，烷基磷酸三酯的出现频率较高，并且对哺乳动物组织的修复具有抵抗力。但是，关于这些损伤如何影响细胞中DNA复制的效率和保真度或如何通过跨病变合成DNA聚合酶调节这些损伤的复制旁路知之甚少。在这项研究中，我们合成了在定义的位点包含四对（S p和R p）烷基磷酸三酯病变的寡脱氧核糖核苷酸，并研究了这些病变如何被大肠杆菌中的DNA复制机制识别细胞。我们发现，烷基磷酸三酯病变的S p非对映异构体可以被有效地绕过，而R p对应物适度地阻断了DNA复制。而且，S p-甲基磷酸三酯在侧翼的TT二核苷酸位点诱导TT→GT和TT→GC突变，并且这些突变的诱导需要Ada蛋白，已知该蛋白可有效地从S p-甲基磷酸三酯中除去甲基。 。总之，我们的研究提供了对细胞中DNA复制机制对烷基磷酸三酯损伤识别的全面理解，并首次揭示了

  DOI：

  10.1093/nar/gky140
• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 在 chlorophosphane 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到bis(N,N-diisopropylamino)-1-butoxyphosphine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8476

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A 400- and 600-MHz proton NMR conformational study on nucleoside cyclic 3',5' Pv-TBP systems. Conformational transmission induces diequatorial orientation of the 3',5'-dioxaphosphorinane ring in a nonchair conformation
  作者：Niek L. H. L. Broeders、Leo H. Koole、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/ja00177a004

  日期：1990.10

  nucleoside cyclic 3’3’ PV-TBP compounds 4 and 5 were studied as models for the proposed activated state of cyclic adenosine 3’,5’-monophosphate (CAMP). Compound 4 features equatorial-axial (e,a) orientation of the 3’,5’-dioxaphosphorinane ring. The design of compound 5, which incorporates OCH2CH20Me as a conformational probe, was essentially based on our previous work on conformational transmission in

  新型核苷环状 3'3' PV-TBP 化合物 4 和 5 被研究作为建议的环状腺苷 3',5'-单磷酸 (CAMP) 活化状态的模型。化合物 4 具有 3',5'-二氧杂膦烷环的赤道轴 (e,a) 取向。化合物 5 的设计包含 OCH2CH20Me 作为构象探针，主要基于我们之前在 Pv-TBP 化合物中构象传输方面的工作。化合物 5 的 'H NMR 分析显示探针片段中的构象传输，这表明具有双赤道 (e,e) 方向的 3',5'-环的分子结构和 OCH2CH20Me 的轴向位置对假旋转平衡有显着贡献. 通过与 PV-TBP 化合物 13 的比较，清楚地确定了 5 中的构象传输，其中 0 n B u 取代了 OCH2CH20Me 基团，14，其中反式稠合环戊烷环取代了胸苷的呋喃糖环，15，其中 OCH2CH20Me 基团锁定在 PV-TBP 的赤道位置。结果表明，构象传递有助于稳定 3',
• [EN] PHOSPHINANE COMPOUNDS WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE PHOSPHINANE A EFFET IMMUNOMODULATEUR
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2005014603A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention is directed to a phosphinane compound having a unique immunomodulating activity, a process for a preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same, and a method of preventing or treating disorders or diseases mediated by T lymphocytes by administering the compound to a subject in need of treatment.

  这项发明涉及一种具有独特免疫调节活性的膦环化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的受试者施用该化合物来预防或治疗由T淋巴细胞介导的疾病或疾病的方法。
• A hybridisation-dependent membrane-insertable amphiphilic DNA
  作者：C. Dohno、K. Matsuzaki、H. Yamaguchi、T. Shibata、K. Nakatani

  DOI：10.1039/c5ob01761k

  日期：——

  We synthesized a new class of membrane-binding amphiphilic DNA consisting of hydrophilic phosphodiester-linked DNA and hydrophobic octyl phosphotriester-linked DNA. The amphiphilic DNA binds to the lipid membrane by inserting the hydrophobic region, which is facilitated by the presence of the complementary DNA strand.

  我们合成了一类新的膜结合性两性亲脂DNA，由亲水性磷酸二酯连接的DNA和疏水性辛基磷三酯连接的DNA组成。这种两性亲脂DNA通过插入疏水区域与脂质膜结合，这一过程受到互补DNA链的存在的促进。
• Synthesis of Chemically Stabilized Phosmidosine Analogues and the Structure−Activity Relationship of Phosmidosine
  作者：Mitsuo Sekine、Kazuhisa Okada、Kohji Seio、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Tohru Obata、Takuma Sasaki

  DOI：10.1021/jo0351466

  日期：2004.1.1

  a variety of phosmidosine analogues 1a−d replaced by longer alkyl groups in place of the methyl group on the phosphoramidate linkage were synthesized by reaction of alkyl N-(N-tritylprolyl)phosphorodiamidite derivatives 7a−d with an 8-oxoadenosine derivative 4 protected with acid-labile protecting groups. Consequently, the O-ethyl ester derivative 1b was found to be sufficiently stable in aqueous

  已知磷脂酰肌醇具有强大的抗肿瘤活性，并且在细胞周期的G 1期具有独特的阻止细胞生长的特性。然而，由于其固有的甲基转移活性，在5'-磷酰基残基上具有N-脯氨酰基磷酸氨基酯和O-甲基酯键的天然产物在碱性条件下甚至在化学合成过程中都是不稳定的。为了找到稳定的膦嘧啶衍生物，通过烷基N-（N-三苯三甲酰基）亚磷酰胺基衍生物7a的反应，合成了许多被更长的烷基取代的氨基膦酸酯类似物1a - d代替了氨基磷酸酯键上的甲基。- d具有8 oxoadenosine衍生物4与酸不稳定保护基团保护。因此，发现O-乙基酯衍生物1b在水溶液中足够稳定。当脯氨酰基被其他氨基酰基部分取代时，N-三苯甲基氨基酰胺衍生物25a - d与适当保护的8-氧代腺苷5'-（亚磷酰胺基乙基）衍生物9的反应比上述偶联反应得到更好的结果。甲硫代磷酰胺衍生物17和几个简单的化合物，如11，13，和15还合成了缺乏磷肌苷的部分结构。对这些修饰
• TRANSDUCIBLE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS BY REVERSIBLE PHOSPHOTRIESTER CHARGE NEUTRALIZATION PROTECTING GROUPS
  申请人：Dowdy Steven F.

  公开号：US20090093425A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This disclosure relates to nucleic acid constructs modified to have a reduced net anionic charge. In some aspects the constructs comprise phosphodiester and/or phosphothioate protecting groups. The disclosure also provide methods of making and using such constructs.

  本披露涉及修饰为减少净阴离子电荷的核酸构建物。在某些方面，构建物包括磷酸二酯和/或磷酸硫酯保护基团。本披露还提供了制备和使用此类构建物的方法。