(E)-1-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1-(4''-trifluoromethylphenyl)-2-phenyl-1-butene | 865999-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1-(4''-trifluoromethylphenyl)-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-buten-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；E-(Et)(C6H5)CC(4-CF3C6H4)(B(pin))；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 865999-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₆BF₃O₂
• 分子量: 402.264
• InChiKey: NVUOFBRGTUHESY-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-2-phenyl-1-butene 、 4-碘三氟甲苯 在 氢氧化钾 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1-(4''-trifluoromethylphenyl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diboryl-1-烯烃与亲电试剂的立体选择性交叉偶联反应：1,1,2-Triaryl-1-烯烃的高度立体控制方法

  摘要：

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja054484g

文献信息

• Zirconocene-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins Starting from 1-Alkynylboronates
  作者：Yasushi Nishihara、Mitsuru Miyasaka、Masanori Okamoto、Hideki Takahashi、Eiji Inoue、Kenki Tanemura、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/ja075234y

  日期：2007.10.1

  Multisubstituted olefins are efficiently prepared by the zirconocene-mediated regio- and stereoselective coupling between 1-alkynylboronates and ethylene, followed by sequential transformation in moderate to high yields. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for high yields. The synthesis of various tetrasubstituted alkenes in a regio- and stereocontrolled manner

  通过锆茂介导的 1-炔基硼酸酯和乙烯之间的区域选择性和立体选择性偶联，然后以中等至高产率顺序转化，可以有效地制备多取代烯烃。底物和反应条件的适当组合对于高产率很重要。描述了以区域和立体控制的方式合成各种四取代烯烃。该方法已以简洁、区域和立体选择性的方式应用于 (Z)-他莫昔芬的合成。这种多组分偶联策略涉及 1-炔基硼酸酯的高选择性特性，然后是钯 (0) 介导的与芳基卤化物的交叉偶联。
• Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-type Tetrasubstituted Olefins
  作者：Kenichiro Itami、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja037566i

  日期：2003.12.1

  A general synthetic scheme for tamoxifen-type tetrasubstituted olefins based on the novel Cu-catalyzed carbomagnesation across alkynyl(2-pyridyl)silane has been developed. A wide array of electronically and structurally diverse tetrasubstituted olefins can be prepared in a regiocontrolled, stereocontrolled, and diversity-oriented manner. Noteworthy features are that (i) the three aryl groups, which

  已经开发了基于新型 Cu 催化的炔基（2-吡啶基）硅烷碳镁化反应的他莫昔芬型四​​取代烯烃的一般合成方案。可以以区域控制、立体控制和面向多样性的方式制备各种电子和结构不同的四取代烯烃。值得注意的特征是 (i) 被认为对抗雌激素活性很重要（必不可少）的三个芳基可以随意变化，因为它们都源于容易获得的芳基碘化物，以及 (ii) 任何立体和原则上，区域异构体可以通过简单地改变芳基碘化物的应用顺序来制备。
• Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 1,1-Diboryl-1-alkenes with Electrophiles:  A Highly Stereocontrolled Approach to 1,1,2-Triaryl-1-alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Chihiro Nakamaki、Katsuhiro Shimono、Michael Schelper、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja054484g

  日期：2005.9.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,1-diboryl-1-alkenes with aryl and alkenyl iodides was found to proceed stereoselectively, giving rise to the corresponding mono-coupled product as a single diastereomer with E-configuration. Second coupling of the initial product with another aryl iodide affords diverse triarylalkenes in their stereochemically pure form. This highly stereoselective approach

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。