butyl indole-3-carboxylate | 61698-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl indole-3-carboxylate
• 英文别名: indole-3-carboxylic acid butyl ester；n-Butyl-indol-3-carboxylat；Butyl 1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 61698-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BJYZMZXTDGHRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  366.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl indole-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯桥连吲哚羧酸衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型结构的苯环桥连吲哚羧酸二齿配体及其制备方法，属于有机合成技术领域。以简单易得的吲哚羧酸作为起始原料，通过酯化反应、偶联反应和水解/脱保护反应三个关键步骤，生成了具有对称结构的吲哚羧酸衍生物。本发明方法原料均为市售易得，合成步骤简单高效，可高收率获得对称结构产物，为该类化合物制备提供了新的途径。

  公开号：

  CN117658891A
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 butyl indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种苯桥连吲哚羧酸衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型结构的苯环桥连吲哚羧酸二齿配体及其制备方法，属于有机合成技术领域。以简单易得的吲哚羧酸作为起始原料，通过酯化反应、偶联反应和水解/脱保护反应三个关键步骤，生成了具有对称结构的吲哚羧酸衍生物。本发明方法原料均为市售易得，合成步骤简单高效，可高收率获得对称结构产物，为该类化合物制备提供了新的途径。

  公开号：

  CN117658891A

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative C–H Amination of Tetrahydrofuran with Indole/Carbazole Derivatives
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Wai Chung Fu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01990

  日期：2015.11.6

  amination of cyclic ether with indole/carbazole derivatives has been accomplished by employing copper(II) chloride/bipy as the catalyst system. In the presence of the di-tert-butyl peroxide oxidant, cyclic ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and tetrahydropyran successfully undergo C–H/N–H cross dehydrogenative coupling (CDC) with various carbazole or indole derivatives in good-to-excellent yields

  通过使用氯化铜（II）/联吡啶作为催化剂体系，可以简单地将吲哚/咔唑衍生物与环状醚进行α-CH氨基化反应。在存在过氧化二叔丁基氧化剂的情况下，环醚（例如四氢呋喃，1,4-二恶烷和四氢吡喃）可以与各种咔唑或吲哚衍生物良好地成功进行C–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）。到出色的产量。
• Oxidative coupling between C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds of indoles and cyclic ethers/cycloalkanes
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Yinuo Wu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c6ob00076b

  日期：——

  Cross-dehydrogenative-coupling (CDC) between C–H/C–H bonds of indoles and cyclic ethers/cycloalkanes is made viable through a simple transition-metal-free pathway. With the aid of only di-tert-butyl peroxide, a number of inactive cyclic ethers and cycloalkanes can be directly coupled with indole derivatives in satisfactory yields.

  吲哚的C–H / C–H键与环状醚/环烷烃之间的交叉脱氢偶联（CDC）通过简单的无过渡金属途径得以实现。仅借助过氧化二叔丁基，许多无活性的环醚和环烷烃就可以以令人满意的收率直接与吲哚衍生物偶联。
• Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates
  作者：Rui Lang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1cc15143f

  日期：——

  Rh-catalyzed C–H carbonylation of indoles under 1 atm of CO has been achieved. Various substituted indoles and indole with free N–H could be carboxylated with linear- and/or cyclic-alcohol to give the desired indole-3-carboxylates with up to 92% yield. A mechanism involving RhIII initiated C–H metallation is proposed.

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。
• Palladium-Catalyzed Iodine Assisted Carbonylation of Indoles with ClCF2CO2Na and Alcohols
  作者：Mengting Cao、Dandan Zuo、Dan Wang、Yafei Li、Jingjing Zhao、Jiajing Tan、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00110

  日期：2024.4.19

  iodine-assisted carbonylation reaction of indoles with readily available ClCF2CO2Na and alcohols has been developed. This protocol provides a practical and efficient approach to highly regioselective indole-3-carboxylates via a preiodination strategy of indoles. Different from classic carbonylation using toxic and difficult-to-handle carbon monoxide, this operationally simple and scalable reaction employed difluorocarbene

  已经开发出钯催化的碘辅助吲哚与容易获得的ClCF 2 CO 2 Na和醇的羰基化反应。该协议通过吲哚的预碘化策略提供了一种实用且有效的方法来获得高度区域选择性的吲哚-3-羧酸盐。与使用有毒且难以处理的一氧化碳的经典羰基化不同，这种操作简单且可扩展的反应采用二氟卡宾作为羰基替代物。
• A General Method for Palladium-Catalyzed Direct Carbonylation of Indole with Alcohol and Phenol
  作者：Rui Lang、Lijun Shi、Dengfeng Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/ol3017726

  日期：2012.8.17

  A novel strategy involving a first oxidative iodination and subsequent Pd-0-catalyzed carbonylation to yield indole-3-carboxylate has been developed. It showed perfect generality to indole, alcohol, and phenol. The current methodology could also be conveniently applied to the synthesis of biologically active tropisetron from simple indole and tropine.