butyl 7-methylindole-3-carboxylate | 1346789-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 7-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: butyl 7-methylndole-3-carboxylate；butyl 7-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1346789-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HCUJSPXEYWNXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 一氧化碳 、 正丁醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到butyl 7-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates

  摘要：

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15143f

文献信息

• A General Method for Palladium-Catalyzed Direct Carbonylation of Indole with Alcohol and Phenol
  作者：Rui Lang、Lijun Shi、Dengfeng Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/ol3017726

  日期：2012.8.17

  A novel strategy involving a first oxidative iodination and subsequent Pd-0-catalyzed carbonylation to yield indole-3-carboxylate has been developed. It showed perfect generality to indole, alcohol, and phenol. The current methodology could also be conveniently applied to the synthesis of biologically active tropisetron from simple indole and tropine.