2',3''-Dibrom-2'',3'-dimethoxy-1,2,7,8-tetrahydro-3,4:5,6-dibenzo-phenanthren-dicarbonsaeure-(9,10)-anhydrid | 122411-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2',3''-Dibrom-2'',3'-dimethoxy-1,2,7,8-tetrahydro-3,4:5,6-dibenzo-phenanthren-dicarbonsaeure-(9,10)-anhydrid
• 英文别名: 6,22-Dibromo-5,23-dimethoxy-14-oxahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione；6,22-dibromo-5,23-dimethoxy-14-oxahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione
• CAS: 122411-23-8
• 化学式: C₂₆H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 570.234
• InChiKey: DOQICQVCZCRWAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C
• 沸点：
  725.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3''-Dibrom-2'',3'-dimethoxy-1,2,7,8-tetrahydro-3,4:5,6-dibenzo-phenanthren-dicarbonsaeure-(9,10)-anhydrid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 14-Dodecyl-5,23-dimethoxy-6,22-bis(4-methoxyphenyl)-14-azahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro[5]helicene-based imide dyes with intense fluorescence in both solution and solid state

  摘要：

  开发了基于四氢[5]螺芳烃的亚酰亚胺染料，其在溶液和固态中具有强烈的荧光和大的斯托克斯位移，并进行了理论研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc49680e
• 作为产物：
  描述：

  5,23-Dimethoxy-14-oxahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3(8),4,6,12(16),20(25),21,23-nonaene-13,15-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2',3''-Dibrom-2'',3'-dimethoxy-1,2,7,8-tetrahydro-3,4:5,6-dibenzo-phenanthren-dicarbonsaeure-(9,10)-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  基于四氢[5]螺旋烯的纳米粒子，用于依赖结构的细胞荧光成像

  摘要：

  设计并合成了四种具有四氢[5]螺旋结构的新型荧光染料，其特征是具有三基色发射色（蓝绿色红色），并通过NMR，MS和单晶X射线晶体学对其结构进行了表征。然后通过再沉淀法制备了基于荧光染料的有机纳米粒子，并对其光物理性质进行了研究。这些纳米粒子保留了有机染料的强发射性，并且还可以通过简单地调整三基色染料的比例来制备多色纳米粒子。这些有机纳米颗粒显示出低细胞毒性，良好的光稳定性和高量子产率。此外，纳米颗粒也可以应用于细胞荧光成像中。尤其，有趣的是，对于HeLa细胞，这些纳米颗粒从膜到细胞质的染色区域显示出明显的结构依赖性。该策略通过分子设计为活细胞的特定位置成像提供了荧光探针的新视角。

  DOI：

  10.1002/adfm.201400199

文献信息

• Tetrahydro[5]helicene-based full-color emission dyes in both solution and solid states: synthesis, structures, photophysical properties and optical waveguide applications
  作者：Meng Li、Wei Yao、Jun-Dao Chen、Hai-Yan Lu、YongSheng Zhao、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c4tc01562b

  日期：——

  tetrahydro[5]helicene-based organic dyes was also found. The density functional theory calculations further demonstrated that with the increase of the electron-donating ability of the substituents, the energy gaps of the tetrahydro[5]helicene-based dyes gradually decreased, which theoretically elucidated the substituent effect of the dyes on their photophysical properties. Additionally, an optical waveguide application

  高效地合成了一系列的四氢[5] ic烯基染料分子，并通过晶体结构证实了它们的四氢[5] ic烯骨架的螺旋结构特征。然后研究了染料的取代基对其光物理性质的影响。结果发现，与羟甲基和酯基相比，将酰亚胺引入到四氢[5]螺线烯骨架中不仅会导致其吸收和发射谱带的红移，而且还会导致更高的量子产率和更大的斯托克斯位移。尤其是，仅通过改变四氢[5] hel烯酰亚胺骨架中具有不同供电子能力的取代基，就可以实现溶液和固态两种状态下强烈的全色荧光发射。而且，还发现溶剂对四氢[5]螺旋撑有机染料的排放有显着影响。密度泛函理论计算进一步表明，随着取代基给电子能力的增强，四氢[5] hel烯基染料的能隙逐渐减小，这从理论上阐明了染料的取代基对其光物理性质的影响。 。此外，还显示了基于四氢[5] ic烯的酰亚胺染料的光波导应用。从理论上阐明了染料对光物理性质的取代作用。此外，还显示了基于四氢[5] ic烯的酰亚胺染料的
• 一种荧光为黄绿色的有机染料分子及其制备 方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105504861B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种荧光为黄绿色的有机染料分子及其制备方法。所述有机染料分子的结构式如式Ⅰ所示、式D所示或式Ⅱ所示。本发明提供的式Ⅰ所示有机染料或式D所示有机染料或式Ⅱ所示有机染料可用于制备有机发光材料，所述有机发光材料具有黄绿色的荧光。本发明提供的制备荧光为黄绿色的有机染料的方法，原料廉价，合成方法简单，产物产率高，本发明提供的有机染料具有易衍生化的特点，且稳定性好，在光电材料领域具有很好的应用前景。
• A bis-corannulene based molecular tweezer with highly sensitive and selective complexation of C₇₀ over C₆₀
  作者：Deng-Chen Yang、Meng Li、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c7cc03519e

  日期：——

  A new molecular tweezer with two corannulene subunits linked by a tetrahydro[5]helicene imide was conveniently synthesized, which showed highly sensitive and selective complexation of C70 over C60via concave–convex π–π interactions, and the KC70/KC60 value even was found to be 230/1.

  方便地合成了一种新的分子镊子，该分子镊子具有通过四氢[5]螺旋亚胺连接的两个氢化萘基亚单位，该分子钳通过凹-凸π-π相互作用和K C70 / K C60表现出C 70在C 60上的高敏感性和选择性络合。甚至发现值是230/1。
• A New Fluorescent Chemodosimeter for Hg²⁺ with High Selectivity and Sensitivity in Water
  作者：Dengchen Yang、Meng Li、Chuanfeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600519

  日期：2017.5

  A new fluorescent chemodosimeter based on tetrahydro[5]helicene imide was synthesized, and it showed high selectivity and sensitivity toward Hg2+ ions over other different tested metal ions in water. The response time was within 0.5 min, and the detection limit of the chemodosimeter for Hg2+ was estimated to be 2.0 × 10−8 mol•L−1. The Hg2+ promoted deprotection of dithioacetal groups of 1, which induced

  合成了一种基于四氢[5]螺旋亚胺的新型荧光化学计量仪，与水中的其他不同金属离子相比，它对Hg 2+离子具有较高的选择性和敏感性。响应时间为0.5分钟以内，Hg 2+的化学计量法的检出限估计为2.0×10 -8 mol•L -1。Hg 2+促进了1的二硫缩醛基团的脱保护，从而诱导了水溶性荧光化学计量仪1形成了水不溶性醛前体。
• A fluorescent probe based on tetrahydro[5]helicene derivative with large Stokes shift for rapid and highly selective recognition of hydrogen sulfide
  作者：Kun-Peng Wang、Qing-Lei Zhang、Xiang Wang、Yang Lei、Wen-Jun Zheng、Shaojin Chen、Qi Zhang、Hai-Yu Hu、Zhi-Qiang Hu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.02.079

  日期：2019.5

  In this work, we have designed and synthesized a dinitrobenzene-sulfonate tetrahydro[5]helicene (H-DNP) as an effective fluorescent probe for detection of hydrogen sulfide (H2S). Upon the addition of H2S, a significant fluorescence enhancement (75-fold) at 495 nm can be observed with a distinct color change from colorless to yellow. Additionally, H-DNP shows low background spectroscopic signal, large Stokes Shift up to similar to 140 nm, good sensitivity, rapid response time less than 2 min, low detection limit (48 nM) and high selectivity toward common bio-thiols (Cysteine, Homocysteine and Glutathione). Compared with the previous dinitrophenoxy tetrahydro[5]helicene, this probe has shorter response time and lower detection limit. Most importantly, this probe H-DNP has low toxicity to cells and excellent cell permeability, which can be applied to visualize H2S in living cells. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.