(+)-(1'S,2'S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide | 869468-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1'S,2'S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-4-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-4-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 869468-25-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: ZUNHMSWTJDFDLW-LLGFUMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到benzyl N-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称Aza-Michael反应中的手性助剂。操纵助剂结构时发生意外的选择性变化

  摘要：

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo051207j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (+)-(1'S,2'S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称Aza-Michael反应中的手性助剂。操纵助剂结构时发生意外的选择性变化

  摘要：

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo051207j

文献信息

• A general and enantiodivergent method for the asymmetric synthesis of piperidine alkaloids: concise synthesis of (R)-pipecoline, (S)-coniine and other 2-alkylpiperidines
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.067

  日期：2007.11

  A simple and very efficient protocol for the preparation of highly enantioenriched 2-alkylpiperidines has been set up, which allows the preparation of the final heterocycles with any wanted configuration at the stereogenic center starting from the same starting material. The key step of the synthesis relies on a diastereodivergent aza-Michael reaction protocol using the readily available and cheap

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。
• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Aza-Michael Reactions. Unexpected Selectivity Change when Manipulating the Structure of the Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo、Nerea Ruiz

  DOI：10.1021/jo051207j

  日期：2005.10.1

  the structure of the chiral auxiliary, which has allowed a diastereodivergent procedure to be set up for performing asymmetric aza-Michael reactions using the same chirality source. Finally, the adducts obtained in the asymmetric aza-Michael reaction have proven to be very versatile synthetic intermediates in the preparation of other interesting compounds such as β-amino esters, γ-amino alcohols, and

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，