2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide | 39089-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide
• 英文别名: N-Allyltrichloracetamid；N-allyl trichloroacetamide；N-Allyltrichloroacetamide；2,2,2-trichloro-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 39089-56-0
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD03395537
• 分子量: 202.468
• InChiKey: VFGPEQHHBNENRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键形成的γ-丁内酰胺的一种新型制备方法：铜或钌催化的N-烯丙基三氯乙酰胺的环化反应

  摘要：

  三氯化γ-丁内酰胺是通过铜或钌催化的N烯丙基三氯乙酰胺的环化反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39840000652
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave Accelerated Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  研究表明，通过微波诱导和标准热重排方法对选定的烯丙基三氯乙亚胺酸酯1a-1f，6-8进行转化，得到了相应的乙酰胺2a-2f，9-11。同时，还描述了三氟乙亚胺酸酯13的微波辅助重排。基于这一方法，确立了高效获取多用途烯丙基三卤乙酰胺构建单元合成子的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules131102837

文献信息

• A new α-amono acid synthesis via an acetimidate rearrangement
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000770

  日期：——

  A new efficient synthesis of α-amino acids from allyl alchol derivatives via an acetimidate rearrangement has been developed.

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• Catalyst economy. Part 2: Sequential metathesis—Kharasch sequences using the Grubbs metathesis catalysts
  作者：Chris D. Edlin、James Faulkner、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.018

  日期：2006.2

  Sequential ring-closing metathesis (RCM)–Kharasch cyclizations are promoted by the Grubbs metathesis catalysts and provide rapid access to bicyclic lactones and lactams.

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。
• Complementary Reactions of Allylic Carbamates Using Palladium(II): Formation of Oxazolidinones or Allylic Amides from a Common Precursor
  作者：Steven Christie、Adam Warrington、Christopher Lunniss

  DOI：10.1055/s-0028-1083282

  日期：2009.1

  The use of palladium to effect two different reactions on a common starting material is presented. With a copper oxidant, an aminohalogenation is achieved to produce oxazolidinones. When the copper is absent, a [3,3]-sigmatropic rearrangement takes place to produce allylic amides.

  展示了利用钯在相同起始材料上进行两种不同反应的应用。使用铜氧化剂时，实现了氨基卤化反应，生成氧杂环二酮。当没有铜时，则发生[3,3]-西格玛重排，生成烯丙基酰胺。