6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-yl-acetic acid | 51527-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-yl-acetic acid
• 英文别名: (6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-1-yl)-acetic acid；6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl-acetic acid；2-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 51527-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂
• 分子量: 247.269
• InChiKey: DHZRRBAYXUHVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(chloro-methyl)phenyl]-1H-imidazole hydrochloride 、 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-yl-acetic acid 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-fluoro-9-[[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]methyl]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-imidazolyl derivatives of substituted tetrahydrocarbazole and

  摘要：

  本发明提供了新的N-咪唑基取代四氢咔唑和环戊[b]吲哚的衍生物，其一般式为(I)： 其中n为1或2；p为1至4的整数；A为直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基链；B为直接连接，直链或支链，不饱和或饱和的C.sub.1-C.sub.4烷基链；Q为直接连接或直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基链；R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基，卤素或三卤甲基；R.sub.3和R.sub.5各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.4为--OR.sub.6或--N(R.sub.6,R.sub.7)基团，其中R.sub.6和R.sub.7各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基或苄基；或其药学上可接受的盐，其在治疗TxA.sub.2合成增强对病态效应的疾病状态中有用。

  公开号：

  US05238953A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 isopropyl 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-yl-acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-imidazolyl derivatives of substituted tetrahydrocarbazole and

  摘要：

  本发明提供了新的N-咪唑基取代四氢咔唑和环戊[b]吲哚的衍生物，其一般式为(I)： 其中n为1或2；p为1至4的整数；A为直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基链；B为直接连接，直链或支链，不饱和或饱和的C.sub.1-C.sub.4烷基链；Q为直接连接或直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基链；R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基，卤素或三卤甲基；R.sub.3和R.sub.5各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.4为--OR.sub.6或--N(R.sub.6,R.sub.7)基团，其中R.sub.6和R.sub.7各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基或苄基；或其药学上可接受的盐，其在治疗TxA.sub.2合成增强对病态效应的疾病状态中有用。

  公开号：

  US05238953A1

文献信息

• Tetrahydrocarbazoles for the improvement of cyclosporin therapy
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0307077A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Tetrahydrocarbazoles, especially Tetrahydrocarbazole-1-alkanoic acids are disclosed. The compounds are useful for improving cyclosporine therapy. In particular, the compounds are useful for limiting cyclosporine induced nephrotoxicity which comprises the adjunct administration in a mammal of an effective amount of cyclosporine and an effective amount of the tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids.

  四氢咔唑，尤其是四氢咔唑-1-烷酸被披露。这些化合物对改善环孢霉素疗法有用。具体来说，这些化合物对限制环孢霉素诱导的肾毒性有用，包括在哺乳动物中同时给予有效剂量的环孢霉素和四氢咔唑-1-烷酸。
• Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids, pharmaceutical compositions and use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04808608A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platlet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion and dysmenorrhea and as cytoprotective agents.

  本文披露了四氢咔唑-1-烷基酸。这些化合物作为前列腺素和血栓素拮抗剂，并且在治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产和痛经以及作为细胞保护剂方面有用。
• Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0234708A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion and dysmenorrhea and as cytoprotective agents.

  这些化合物是前列腺素和血栓素拮抗剂，可用于治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产和痛经，还可作为细胞保护剂。
• N-imidazolyl derivatives of substituted tetrahydrocarbazole and cyclohept[b]indole
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0496237A2

  公开（公告）日：1992-07-29

  The invention provides new N-imidazolyl derivatives of substituted tetrahydrocarbazoles and cyclopent[b]-indoles of general formula (I) wherein n is 1 or 2; p is an integer of 1 to 4; A is a straight or branched C1-C4 alkylene chain; B is a direct linkage, a straight or branched, unsaturated or saturated C1-C4 alkylene chain; Q is a direct linkage or a straight or branched C1-C4 alkylene chain; each of R1 and R2 independently is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, halogen or trihalomethyl; each of R3 and Rs, independently is hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is -OR6 or -N(R6,R7) group, wherein each of R6 and R7 independently is hydrogen, C1-C4 alkyl, phenyl or benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in the treatment of a disease state in which an enhancement of TxA2 synthesis exerts a pathogenic effect.

  本发明提供了通式 (I) 的取代四氢咔唑和环戊并[b]-吲哚的新 N-咪唑基衍生物 其中 n 是 1 或 2 p 是 1 至 4 的整数； A 是直链或支链 C1-C4 烯链； B 是直接连接、直链或支链、不饱和或饱和 C1-C4 亚烷基链； Q 是直接连接或直链或支链 C1-C4 亚烷基链； R1和R2各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、卤素或三卤甲基；R3和Rs各自独立地为氢或C1-C4烷基；R4为-OR6或-N(R6,R7)基团，其中R6和R7各自独立地为氢、C1-C4烷基、苯基或苄基；或其药学上可接受的盐，可用于治疗增强TxA2合成产生致病作用的疾病状态。
• US4808608A
  申请人：——

  公开号：US4808608A

  公开（公告）日：1989-02-28