N-(4-nitrobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 50597-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzoyl) methylphenylsulfoximine；N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-4-nitrobenzamide；N-(Methyloxidophenyl-I>>4-sulfanylidene)-4-nitrobenzamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-nitrobenzamide
• CAS: 50597-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: OAVWFBZFERWKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 劳森试剂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  在钴（III）催化的硫代酰胺的不对称双环化中利用硫和氮：探索化学和区域选择性的起源

  摘要：

  提出了一种非常规的钴( III )催化的芳基硫代酰胺与未活化的炔烃的一锅多米诺骨牌双环化反应。芳基硫代酰胺的硫 (S)、氮 (N) 和o , o '-C-H 键参与该反应，从而能够获得稀有的 6,6-稠合硫代吡喃并异喹啉衍生物。硫代酰胺与助催化剂的更传统“N”配位相比，反向“S”配位专门调节了四个[C-C和C-S]键的形成，然后是C-N和C-C]键的形成单一操作，这是首次提出的概念。在此环化序列中，N-掩蔽的甲基苯基亚磺酰亚胺 (MPS) 导向基团的力量已确定。该转化已成功开发，构建了结构多样性的新型化学空间（56 个实例）。此外，还公开了生物学相关基序和候选药物的后期成环（17 个例子）。讨论了吡喃并异喹啉衍生物的初步光物理性质。密度泛函理论 (DFT) 研究证实了 7 元 S 螯合钴环的独特 6π 电环化参与环化过程。

  DOI：

  10.1039/d1sc00765c
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(4-nitrobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed One-Pot N-Aroylation of NH-Sulfoximines with Methylarenes through Benzylic C–H Bond Oxidation

  摘要：

  An efficient catalytic method has been developed for the synthesis of N-aroylated sulfoximines from readily available toluenes (methylarenes) as source of the aroyl coupling partner and NH-sulfoximines, employing an environmentally benign iron catalyst. This protocol involves oxidation of benzylic C-H bonds of toluenes to generate aroyl radical intermediates followed by oxidative coupling with NH-sulfoximines to form N-aroylated sulfoximines in good to excellent yields. The intermediate aroyl radical is successfully trapped with TEMPO to prove the radical pathway of the reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561402

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。