N-salicylidene-2-methoxyaniline | 3290-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-2-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(((2-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol；o-anisidine-N-salicylidene；alpha-(2-Methoxyphenylimino)-O-cresol；2-[(2-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3290-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: BQQFVTMDJOVKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  416.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-2-methoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[(2-甲氧基苯基)氨基]甲基]-苯酚
  参考文献：
  名称：

  氨基酚作为铜催化乌尔曼型二芳基醚合成的高效配体

  摘要：

  嘉兴大学生物与化学工程学院, 浙江嘉兴 314001 2013年8月14日收稿, 2013年9月26日收稿 关键词: 铜催化剂, 氨基酚, 乌尔曼偶联, 二芳基醚碳氧键广泛存在于各种具有生物活性的天然产物中、重要的药物化合物和聚合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3915
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-salicylidene-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  N,O-供体希夫碱配体的 Pd(II) 配合物催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  评估了由二齿 N,O-供体配体合成的 Pd(II) 配合物对卤代芳烃（碘/溴/氯）与给电子/吸电子基团之间Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的催化活性含有苯基硼酸。N,O-供体配体由水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛与苯胺和苯胺衍生物合成。通过单晶XRD对配合物5c、5f、5h、5j和5t的单晶进行衍射，这些Pd(II)配合物的晶体结构表示反式几何学。探索了铃木-宫浦反应中具有电子和空间效应的配体的不同 Pd(II) 配合物。此外，还研究了苯硼酸和芳基卤化物催化偶联的反应参数，例如底物与碱(K 2 CO 3 )的比例、温度、溶剂、催化剂负载量、空间和电子效应。Pd(II)催化剂5a在广泛的给电子/吸电子芳基碘化物和芳基溴化物中具有高活性。K 2 CO 3存在下的催化剂5a ( 0.05 mol%)120 °C 的 DMF 碱对多种含有给电子/吸电子基团的苯基硼酸表现出优异的活性，2-4

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116655

文献信息

• Oxovanadium(IV) complexes containing bidentate Schiff-base ligands: synthesis and structural and spectroscopic data
  作者：Marco Pasquali、Fabio Marchetti、Carlo Floriani、Stefano Merlino

  DOI：10.1039/dt9770000139

  日期：——

  cylideneiminato]oxovanadium(IV) is monomeric in the solid state. The co-ordination polyhedron, which in the crystal has C2 symmetry, is based on a distorted trigonal bipyramid. The three oxygen and vanadium atoms are in the equatorial plane and the two nitrogen donors occupy axial positions. The vanadium–oxygen bond length (1.615 Å) is among the largest found in oxovanadium complexes.

  报道了一些含有N-取代的水杨二胺（L）的氧钒钒（IV）配合物[VOL 2 ]的合成和性质。当R = C 6 H 4 Cl-4和C 6 H 4 NO 2 -4时，观察到异常低的V O拉伸频率（<900 cm –1）。频率的降低先前归因于VO单元的聚合，但是本晶体结构分析表明，双[N-（4-氯苯基）水杨基亚胺基]氧钒（IV）为固态单体。晶体中具有C的配位多面体2对称性基于扭曲的三角双锥体。三个氧和钒原子在赤道平面上，两个氮供体占据轴向位置。钒-氧键的长度（1.615Å）是在氧钒配合物中发现的最大长度。
• Some dichloro Schiff base complexes of molybdenum(IV)
  作者：Chi-Tat Kan

  DOI：10.1039/dt9820002309

  日期：——

  A series of molybdenum(IV) complexes of the type [MoCl2L2], where HL represents N-phenylsalicylideneimine and its derivatives, have been synthesised by reaction of [MoCl2(acac)2](acac = acetylacetonate) or [MoCl4(MeCN)2] with related Schiff bases. The spectroscopic properties of these six-co-ordinate d2 complexes are discussed.

  一系列的钼（IV类型的复合物）[代替MoCl 2大号2 ]，其中HL代表Ñ -phenylsalicylideneimine及其衍生物，已经通过的反应[代替MoCl合成2（ACAC）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物）或[代替MoCl 4（MeCN）2 ]和相关的席夫碱。讨论了这些六坐标d 2配合物的光谱性质。
• Synthesis, Isolation and Structural Investigation of Schiff‐Base Alkoxytitanium Complexes: Steric Limitations of Ligand Coordination
  作者：Andrew L. Johnson、Matthew G. Davidson、Matthew D. Lunn、Mary F. Mahon

  DOI：10.1002/ejic.200600113

  日期：2006.8

  bis(aryloxyimine)Ti(OiPr)2 complexes 2a-f X-ray crystal structure analysis of 2c, 2d and 2e reveals complexes with a trans-aldiminato oxygen atom and cis-N,cis-alkoxide ligand arrangement about the central metal atom. The reactions of Ti(OiPr)4 with the ligands 1g and 1h result in a sterically induced ligand rearrangement to form the octahedral complexes 2g and 2h, also characterised by X-ray diffraction

  本文报道了 Ti(OiPr)(4) 与一系列席夫碱配体的反应。席夫碱前配体 1a-I 是通过水杨醛与一系列伯烷基胺和苯胺衍生物缩合合成的。用 Ti(OiPr)(4) 处理 1a-f 产生八面体双(芳氧基亚胺)Ti(OiPr)2 配合物 2a-f 2c、2d 和 2e 的 X 射线晶体结构分析显示配合物与反式醛基氧原子和顺-N，顺-醇盐配体围绕中心金属原子排列。Ti(OiPr)4 与配体 1g 和 1h 的反应导致空间诱导的配体重排，形成八面体配合物 2g 和 2h，也通过 X 射线衍射实验表征，其中 O，N-螯合物现在在钛中心反方向。H-1 NMR 分析揭示了由这种配位模式引起的异丙醇次甲基质子的显着去屏蔽。相反，1i 和 1j 与 Ti(OiPr) 4 的反应导致配合物 2i 和 2j 的形成和分离。X 射线晶体结构分析显示配合物 2j 具有先前未观察到的配体取向，其中两个配体相对于钛中心的
• Synthesis, characterization, and catalytic activity of titanium iminophenoxide complexes in relation to the ring-opening polymerization of<scp>L</scp>-lactide and ε-caprolactone
  作者：Hsuan-Ying Chen、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Sodio C. N. Hsu、Siou-Wei Ou、Wei-Te Peng、Nai-Yuan Jheng、Yi-Chun Lai、Bo-Sheng Wu、Hsuan Chung、Yun Chen、Ta-Chou Huang

  DOI：10.1002/pola.26381

  日期：2013.1.15

  This study synthesized a series of titanium iminophenoxide complexes and investigated their suitability as catalysts for the ring‐opening polymerization of L‐lactide (L‐LA) and ε‐caprolactone (CL). Complexes with bidentate ligands demonstrate higher catalytic activity than their tridentate counterparts since the third coordination atom needs to contend with L‐LA and CL. Differences in the geometric

  这项研究合成了一系列的亚氨基苯氧基钛配合物，并研究了它们是否适合作为L-丙交酯（L -LA）和ε-己内酯（CL）的开环聚合反应的催化剂。具有双齿配体的配合物显示出比三齿配体更高的催化活性，因为第三个配位原子需要与L -LA和CL竞争。双齿配体的几何构架差异也影响催化活性。II型配体（Ti络合物的N，N-反式）可防止单体与Ti配位，从而降低引发速率。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• Catalytic Asymmetric Mannich-Ketalization Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of Aminobenzopyrans
  作者：Magnus Rueping、Ming-Yuan Lin

  DOI：10.1002/chem.201000203

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: We have developed the first enantioselective domino Mannich–ketalization reaction of o‐hydroxy benzaldimines with electron‐rich alkenes (see scheme). The new reaction sequence provides an easy and direct access to optically pure 4‐aminobenzopyrans in good yields and with excellent enantiomeric ratios (up to e.r. 98:2).

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。